Wasserabspaltung zwischen Amidogruppe und CarboxyJgruppc in Amidosåuren. 93 



Das Lactim der o-Amidophenylacrylsäure ist das s. g. Garbostyril: 



CH= VII CO- OH CH= (II 



C.B" 4 < = C 6 F 4 < + //., 0. 



4^ 6 4 \ '2 



NH 2 N= = COR 



Diese Zusammensetzung des Carbostyrils wurde durch die Untersuchun- 

 gen von Friedländei; und Ostekmaikr 1 ), sowie Weinberg") klargestellt. 



Das Garbostyril entstellt nicht sehr leicht aus der Amidozimmtsäure. Er- 

 hitzt für sich verliert die Säure nicht Wasser, wohl aber beim Erhitzen ihrer 

 Acetylverbindung 3 ). Auch beim Erwärmen der entsprechenden Nitrosäure mit 

 Schwefelammonium bildet sich Garbostyril 4 ). 



Auf einer Lactiinbildung beruht auch das Entstehen von Carbostyrilver- 

 bindurigen aus o-Amidophenylpropiolsäure beim Erwärmen mit Säuren (Baetek 

 u. Bloem 5 ). Hierbei findet doch zuerst Addition von Halogenwasserstoff' oder 

 Wasser zu der Säure statt. 



Als Lactim ist wohl auch die von Hinsberg 6 ) durch Réduction des 

 /w-Nitro-p-Oxalyltoluidsäurc erhaltene Anhydroverbindung zu betrachten. Sein 

 Verhalten deutet darauf. 



C H 4 A7/, = C, //, N + //., 0. 



^NU~- CO ■ COOH ^NH CO-C- Oll 



Die von Aschan 7 ) aus o-Nitrooxanilsäure durch eine ganz ähnliche Re- 

 action erhaltene Anhydroverbindung (Dioxychinoxalin) ist ohne Zweifel dieser 

 Verbindung analog zusammengesetzt. 



Bei Réduction von o-Nitrophenyl- und o-Nitrotolylglycin hat in jüngster 

 Zeit Plöchl 8 ) Chinoxalinverbindnngen erhalten, welche wahrscheinlich Lactime 

 sind. 



Lactam- und Lactiinbildung ist bis jetzt eigentlich nur in der aromati- 

 schen Reihe sicher beobachtet. Es beruht dieses wohl nur darauf, dass die 

 y- oder d-Amidofettsäuren nicht bekannt sind. Sie würden sich gewiss wie 

 die entsprechenden aromatischen Verbindungen verhalten. Bemerkt muss doch 



') Ber. d. d. eh. Ges. XIV, 1916; XV, 332. 

 s ) Ber. d. d. eh. Ges. XV, 1421, 2103. 



3 ) Baeyer u. Jackson, Ber. d. d. eh. Ges. XIII, 115; Tiemann u. Oppekmann, Ber. d. d. eh 

 Ges. XIII, 2070. 



*) Friedlander u. Ostermaieu, Bei', d d. eh. Ges. XIV, 1916 

 s ) Ber. d. d. eh. Ges. XV, 2147. 

 6 ) Ber. d. d. eh. Ges. XV, 2690. 

 ') Ber. d. d. eh. Ges. XVIII, 2936. 

 8 ) Ber. d. d. eh. Ges. XIX 6. 



