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hier werden, dass die zweibasische Glutaminsäure (Amidoglutarsäure) zugleich 

 a- und j'-Amidosäure ist. Sie gieht in der That beim Erhitzen unter Was- 

 serabspaltung eine einbasische Säure, Pyroglutaminsäure 1 ), welche vielleicht 

 das Lactam dieser Säure darstellt. Durch stärkeres Erhitzen entsteht Pyrrol 

 (siehe S. 85). 



Eine andere in der Fettreihe bekannte Réaction beruht wahrscheinlich 

 auf Lactimbildung. Es ist dies die von v. Pechmann 2 ) entdeckte Bildung von 

 Pyridinderivaten aus Aepfelsäure. Aepfelsäure giebt mit conc. Schwefelsäure 

 die s. g. Cumalinsäure (nach v. Pechmann entstanden durch Condensation von 

 2 Mol. Halbaldehyd der Malonsäure). Diese Säure giebt mit Ammoniak so- 

 fort Oxynicotinsäure. Wenn man die von v. Pechmann angenommene Formel 

 der Cumalinsäure als richtig annimmt, und es spricht vieles für diese Zusam- 

 mensetzung der Säure, wäre der Vorgang folgendermassen zu interpretiren : 



GO, H C0 3 H 



C : CH- O + NH 3 = C : CH- NH 2 



CH : CH- CO CH : CH- CO- OH 



C0 2 H 



H 2 O + C= C H N 



CH = CH. C- OJ/. 



Die K-Oxypyridine können überhaupt, wie die entsprechenden Chinolin- 

 verbindungen, als Lactime und zwar als Lactime von rf-Amidofettsäuren be- 

 trachtet werden. 



Die Lactame und Lactime entstehen meistens, wenn auch nicht immer 

 durch spontane Wasserabspaltung und bilden sich desswegen, wie bei einigen 

 Beispielen erwähnt ist, unmittelbar bei der Réduction der entsprechenden 

 Nitrosäuren. Warum einige Säuren Lactame, andere Lactime geben, lässt sich 

 noch nicht erklären. Bei der Bildung des Carbostyrils scheint die Möglich- 

 keit der Entstehung des sehr stabilen Chinolinmolecüls direct aus der Amido- 

 zimmtsäure von entscheidendem Einfluss zu sein 3 ). 



Diese aus den Amidosäuren entstehenden inneren Anhydride enthalten 



eine geschlossene Kette von fünf oder sechs Atomen, wovon einer wenigstens 



■in Stickstoffatom ist. Die mit einer Verkettung von vier Kohlenstoffatomen 



') Haitinger, Monatsh. III, 228. 



*) Ber. .1. <1. eh. Ges. XVII, 23SJ. 



;l ) Fbiedlander u. Weinberg, Ber. d. d. eh. Ges. XV, 2104. 



