Wasserabspaltung sivischen Amidogruppe und Carbozylgruppe in Amidosäarcn. 95 



und ein Stickstoffatom (Oxidol, Isatin u. s. w.) sind Indolkörper. Sie ent- 

 sprechen den j'-Lactonen und enthalten denselben Kern wie die Pyrrolverbin- 

 dungen. Die, welche fünf Kohlenstoffatome und ein Stickstoffatom enthalten 

 (Pyridinkern), sind Chinolin Verbindungen. Sie entsprechen den tf-Lactonen. 

 Nur ein Lactam ist bekannt, welcher sich den /3-Lactonen anschliesst, nämlich 

 Anthranil : 



-NE. 



Es ist unbeständiger als die übrigen Lactame und Lactime. 



Eaeyer 1 ) hatte 1880 die Ansicht ausgesprochen, dass in den Orthoami- 

 dosäuren die Amidogruppe sich leicht nur mit dem zweiten oder dritten Koh- 

 lenstoffatom der Seitenkette verbindet, aber nicht mit entfernteren. Diese 

 Annahme, dass nur fünf- oder sechsgliedrige Kohlenstoff-Stickstoffringe durch 

 innere Condensation entstehen können, schien durch später ausgeführte Unter- 

 suchungen bestätigt. Z. B. aus der Hydrazinzimmtsäure könnte eine sieben- 

 gliedrige Atomverkettung entstehen. E. Fischer 2 ) hat aber gezeigt, dass die 

 Wasserabspaltung hier nicht in der Weise stattfindet. Es bildet sich : 

 CH= CHI- CO CH= GH co 



<\, H<< mul nicht ( \, ll < < 



N-NH NH NB. 



2 



Später haben E. Fischer und Kuzel 3 ) die Aethyll^'drazinhvdrozimmt- 

 säure dargestellt und gefunden, dass diese Wasser abspaltet und einen An- 

 hydrid (Hydrazinlactam) giebt, welches Aethyl-Hydrocarbazostyril sein muss. 



C'tf 2 - -67/ 



C H < > CO. 



N^HJ.NH 



Es kann also eine siebengliedrige Kohlenstoff-Stickstoffkette entstehen. 

 Dieser Anhydrid ist indessen gegen Säuren viel weniger beständig als die bis- 

 her bekannten Lactame und Lactime mit fünf- oder sechsgliedrigen geschlos- 

 senen Ketten. Ob ein siebengliedriger Ring von sechs Kohlenstoffatomen und 

 ein Stickstoffatom entstehen kann, ist nicht entschieden. 



Die s. g. Lactimiden sind wahrscheinlich, analog den Lactiden, aus zwei 

 Mol. Amidosäure entstanden und gehören also nicht hierher. 



») Bei-, d. d. eh. Ges. XIII. 123. 



2 ) Ber. d. d. cb. Ges. XIV, 478. 



3 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVI, 1449. 



