Wasserabspaltung zwischen Sauerstoff it. sowohl Hydroxijl- als Amiäwasserstoff. 97 



Aehnlich constituirte Verbindungen sind die von Widman *) entdeckten 

 Cumason Verbindungen. Die Methylcumazonsäure entsteht durch Wasserab- 

 spaltung aus Acetamidooxypropylbenzoesäure : 



HO ■ CO ■ C. H 3 < u " HO CO ■ C e H a < | + * 



A7/ • CO • CH 3 N= C- CH 3 



Man kann sich, wie auch Widman es thut, die Wasserabspaltung so vor sich 

 gehend denken, dass Hydroxyl- und Amidwasserstoff austreten, wonach der 

 Carbonylsauerstoff in die Propylgruppe eingreift. Bei den von Ladenburg 

 entdeckten Anhydroverbindungen ist aber eine analoge Deutung des Processes 

 nicht zulässig. Die Zusammensetzung der Verbindungen aus Thioamidophe- 

 nolen zeigt, dass der Carbonyhauerstofi austritt. 



Auf einer ähnlichen Art von Wasser- (resp. Alkohol-) Abspaltung be- 

 ruhend ist die Bildung der von G-rönvik 2 ) entdeckten und von ihm als 

 Oxycarbanil aufgefassten, von Kalckhoff 3 ) als Oxycarbamidophenol erkannten 

 Verbindung aufzufassen, welche bei Destillation von Oxyphenylurcthan entsteht: 



NH CO- CO II N 



G a tf 4 < = C 6 H Å < > C- Oll + C 2 //. • OU. 



OH (T 



Eine ähnlich constituirte schwefelhaltige Verbindung haben Dünner 4 ) und 

 Bendix 5 ), durch Einwirkung von Schwefelkohlenstoff auf o-Amidophenol, und 

 Kalckhoff 6 ) durch Einwirkung von xanthogensaurem Kalium auf salzsaures 



Amidophenol erhalten: 



N 

 C H < "CSH 



O 

 Thiocarbamidophenol. 



Alle diese Anhydroverbindungen (incl. Cumazonverbindungen) enthalten 

 eine geschlossene Atomkette von fünf oder sechs Atomen, darunter ein Stick- 

 stoffatom und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom. 



J ) Bei-, d. d. cli. Ges. XVI, 2576; Studien in der Cumiureilie. Upsala 1885. 



2 ) ,Om Chlorkolsyreethers inverkan på Amidophenol. Akad. afh. Helsingfors 1875. Bull. soc. 

 dum. N. S. 125, 178. 



3 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVI, 1828. 

 *) Ber. d. d. eh. Ges. IX, 465. 



«) Ber. d. d. eh. Ges. XI. 2264. 

 6 ) Loc. cit. 



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