Wasserabspaltwig zwischen Amidogruppe und Carboxyl in Aminsäuren. 99 



Die imidbildenden Aminsäuren sind überhaupt beständiger als die ent- 

 sprechenden Amidosäuren, gerade wie die zweibasischen Säuren weniger leicht 

 als die lactongebenden Oxysäuren sich anhydridisiren. 



Die Imide werden gewöhnlich durch Erhitzen der sauren Ammoniumsalze 

 der Säuren dargestellt, wobei intermediär die Aminsäuren entstehen. Auch die 

 Estern der Aminsäuren bilden Imide unter Austritt von Alkohol. Schiller- 

 Wechsel *) erhielt aus Anilidobrenzweinaminsäureaethylcster beim Erhitzen mit 

 Wasser, Alkohol, Ammoniak und Säuren, den beständigen Imid dieser Säure. 



Ein Sidfonsäureivtid ist von Fahlberg 2 ) dargestellt, Das a-Toluoldisulfo- 

 säureamid giebt bei Oxydation direct das Imid: 



^CO\ 

 NH^0 2 8C 6 H 3 -S0 o NH 



Die entsprechende freie Toluoldisulfaminbenzoesäure ist nicht beständig. 



Die Hydantoine sind den Imiden analog zusammengesetzt. Durch Alka- 

 lien werden sie in die den Aminsäuren entsprechenden Hydantoinsäuren über- 

 geführt. Diese sind überhaupt ziemlich beständig, doch gehen die meisten 

 bei höherer Temperatur unter Wasserabspaltung in die Hydantoine über ; z. B.: 



CH 2 -N.CH 3 CH 2 -N- CH 3 



^CO = ^CO + H 0. 



/ / 



CO ■ OH NH 2 CO NH 



Methylhydantoinsäure. Methylhydantoin. 



Diese Umwandlung findet beim Abdampfen der conc. wässrigen Lösung 

 statt. Noch leichter erfolgt der Process beim Kochen mit Baryum- oder 

 Bleicarbonat, Die homologe Lacturaminsäure verliert Wasser bei 140°. 



Die entsprechenden Schwefelverbindungen kommen in zwei Formen vor; 

 z. B.: 



GH- N- C H GH - S 



y CS | > C = NH. 



CO -NR CO-N-C t H 



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PhenylsM^hydantoin. Phenyl^iohydantoin. 

 Sie entstehen verhältnissmässig leicht aus den entsprechenden Tino- resp. 

 Suif hydantoinsäuren. Die von Aschan 3 ) dargestellten Sulfhydantoinsäuren ver- 

 lieren spontan Wasser bei gewöhnlicher Temperatur. 



') Ber. d. d. eh. Ges. XVIII, 1037. 



2 ) Ber. d. d. eh. Ges. XIV, 1205. 



3 ) Ber. d. d. eh. Ges. XVII, 420. 



