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Die gewöhnliche Thiohydantoinsäure geht beim Kochen mit Salzsäure 

 in ihr Hydantoin über. Die o-Phenylthiohydantoinsäure spaltet Wasser ab 

 beim Kochen mit Eisessig oder conc. Ammoniaklösung 1 ). 



Wie in den imidbildenden Aminsäuren sind in den Hydantoinsäuren die 

 aufeinander reagirenden Hydroxyl- und Amidogruppen durch eine Kette von 

 vier Atomen von einander getrennt. Von diesen sind zwei Stickstoffatome 

 oder ein Stickstoff- und ein Schwefelatom. 



Den Hydantoinen analog zusammengesetzt sind die Ureide der zweibasi- 

 schen Säuren, wie Parabansäure, Alloxan u. s. w. Sie geben mit Alkalien 

 die Salze der entsprechenden freien Säuren. Diese gehen überhaupt nicht 

 wieder in die Ureide über, sondern zersetzen sich beim Erwärmen oder Be- 

 handeln mit Säuren. Aus Oxalursäure ist es gelungen beim Erhitzen mit 

 Phosphoroxychlorid auf 200" die Parabansäure zu regeneriren (Grimaux 2 ). 

 Diese Ureide enthalten eine geschlossene Atomverkettung von fünf oder sechs 

 Atomen. 



Der Hydantoinbildung schliesst sich die Cyamidin- oder Kreatininbil- 

 dung an. 



Das Glycocyamin geht beim Erhitzen mit Salzsäure zu 160" in Grlycocya- 

 midin über: 



CH 2 ■ NJI CH 2 - NH 



" C = NH - ^ c= Nil + II 0. 



/ ^ 



C00HNH 2 CO-NH 



Analog folgt die Kreatininbildung aus Kreatin: 



CH 2 - N ( CH 3 ) CH 2 - N ( C7/J 



>iV// = > NM + Il 2 0. 



COOHNH t CO - NH 



Bei vielen der Reactionen, welche synthetische Darstellung von Hy- 

 dantoine sowie Kreatinine bezwecken, muss man eine vorhergehende Bildung 

 der entsprechenden Säuren annehmen, aus welchen dann seeundär Wasser ab- 

 gespalten wird. 



!) P. Meyjsr, Ber. d. d. eh. Ges. XIV, 1659. 

 2 ) Annal, d. eh. et ph. [5], 11, 367. 



