360 O. A s c h a N. 



Genom reduktion af ifrågavarande nitroxanilsyra erhölls sålunda (jp)- 

 fenylendiamin och nitrogruppen står i följd häraf till amidogruppen i (/>)- 

 ställning. 



Som bekant ger acetanilid vid nitrering tvenne derivater, (o)- och (p)- 

 nitracetanilid, af h vilka den senare bildas i öfvervägande mängd. Med kän- 

 nedom om den analogi i bildningssätt och sammansättning, som förefinnes 

 emellan acetanilid och oxanilsyra, syntes det mig påfallande att endast (jp)- 

 nitroxanilsyra bildats vid nitreringen af den sistnämnda. I fall motsvarande 

 (o)-derivat uppkommit, så måste det förefinnas i moderluten efter (p)-oxanil- 

 syran. 



I sjelfva verket erhöll jag vid afdunstande af denna moderlut på vatten- 

 bad en produkt, som smälte i kapillarrör vid 128°, under mikroskopet och 

 genom sitt förhållande i öfrigt visade sig vara en blandning af (p)- oxanilsyra 

 och ett annat ämne med sura egenskaper. För att isolera den sistnämnda 

 löstes den torra återstoden efter moderlutens afdunstning i 96 % alkohol, och 

 den heta lösningen försattes med stark ammoniakvätska i öfverskott. Under 

 kallnandet kristalliserar ammoniaksaltet af den sökta föreningen i fina, mörk- 

 gula nålar med perlcmorglans. Efter omkristallisation ur litet alkohol visade 

 det sig enhetligt under mikroskopet. 



Som den ringa qvantiteten omöjliggjorde en analys, löstes saltet åter i 

 vatten och lösningen försattes med saltsyra. Härvid utfaller den fria syran i 

 långa, guldgula nålar, hvilka efter filtrcring, tvättning på filtrum och tork- 

 ning öfver svafvelsyra visade sig ega smältpunkten 112°. Denna förening ut- 

 gjordes i sjelfva verket af (o)-nitroxanilsyra, såsom framgår af de iakttagelser, 

 hvilka fått plats i det följande. 



Då (o)-nitroxanilsyra sålunda icke kunde erhållas i större mängd genom 

 nitrering af oxanilsyra, måste jag vara betänkt på att erhålla den på annat 

 sätt, nemligen genom inverkan af oxalsyra på (o)-nitranilin. En intim bland- 

 ning af 1 del nitranilin och halfannan del vattenfri oxalsyra infördes för detta 

 ändamål i en kolf, som upphettades i paraffinbad. Massan smälter vid c:a 

 100°, och vid stegrad upphettning begynner en gasutveckling med 130°; unge- 

 fär med denna temperatur får reaktionen fortgå, dock bör temperaturen ej öf- 

 verstiga 140°. Vatten kondenseras i kolfvens hals, tydande på att reaktionen 

 försiggår i det önskade syftet. Efter en half timme afgår ej mera vatten, 



