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Naturwissciiscliaftliclic Wdi'licnscliril't. 



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Damit ist iiulesseii die .Syiitiiosc iiul'Ii iumier nicht 

 ganz vcrwirkliclit, /.unial der 'i'raubenzueiiev (Dextrose 

 oder Glukose), seine Al)k(innnlini;e und Isomeren, wie 

 die Tabelle zcii;t, dieses Ziel noeli erst zn erreichen 

 hal)en. Olij^leicli nun die oben erwähnte nahe Bczielunii;- 

 des Trauben/uckcis zur Mannosc — jenem sowohl in 

 der Natur vorkommenden, wie auf künstlichem Wege 

 erhaltenen Zucker — ihre nur durch die verschiedene 

 Grupitirun.i;- der Atome und besonders der mit dem 

 asynnnetrisclien Kolile\istiilVat(ime CllOll verbundenen 



Atome oder Atduiiiruiipen bcdin,i;te Versci:icdcnheit, den 

 Gedanken einer direkten rmwamllmij;- beider Substanzen 

 nahe legte, musste man doch wegen der leichten Zer- 

 sctzbarkeit derselben davon Abstand nehmen und sich 

 wieder den, beiden Zuckern entsprechenden, Säuren, der 

 Glukonsäure und der Jlannonsäure zuwenden. Das konnte 

 mit um so grösserer Aussicht auf Ertolg geschehen, als 

 auch genannte Säuren ihrer inneren Konstitntion nach 

 in demselben \'erhältniss zu einander stehen, wie die 

 beiden Zuckerarten. Und in der That Hess sich die 

 ^[annonsänre durch Erhitzen mit Chinolin auf 140" in 

 die Glukonsäure verwandeln, ein Vorgang, der zwischen 

 diesen Säuren das analoge Verhältniss, wie das der 

 Traubeusäure zur inaktiven Weinsäure kennzeichnet. 



Nach dieser von glücklichem Erfolge gekrönten Um- 

 setzung der synthetisch dargestellten Manmnisäure in 

 die von einem natürliclien Zucker abgeleitete Glukon- 

 säure, bot die beiderseitige IJiickbildung zu den Al- 

 dehyden oder Zuckerarten durci: IJeduktion mittelst nas- 

 eirenden WasserstotVs (aus Nairiumamaigam) nun keine 

 Kciiwierigkeit mehr, und es entsprach der somit künst- 

 lich erhaltene Traubenzucker in allen seinen Eigenschuften 

 dem in der Natur auftretenden Zucker gleichen Namens. 



Nachdem endlich noch in ganz ähnlicher Weise, wie 

 die drei bereits oben erwähnten Laktone, aus der Ara- 

 binose neben Arabinosekarbousäurc die 1 (ilukousäure dar- 

 gestellt worden war, welche in N'crliiuduug mit der 

 d-Glukonsäure die i-Glukonsäurc ergab und nach Art der 

 i-Verbindnng einerseits durch lvc<luktion die 1-Glukose 

 (Zucker), andererseits durch Oxydation die 1-Zuckcrsäurc 

 lieferte, erwies sich die nunmehr aus 21), überall durch 

 Uebergänge mit einander eng verbundenen Gliedern be- 

 stehende Mannitgrujjpe als vollsländig ausgebaut, und 

 zeichnet jetzt streng und klar den Weg der Synthese 

 vor, nämlich ausgehend von dem Akrolein oder (lilj'ccrin 

 oder der Ameisensäure über die «-Akrose zum Trauben- 

 und Fruchtzucker. 



Alle bisher entwickelten l'rocesse der Synthese stellen 

 sich nun nach Herrn Fischer in folgender Anordnung dar: 



c<- Akrose ((iiirgestellt aus Akroleiubromicl, Glyceiose oder Fcrmaldebyd). 

 I durch Erhitzen mit essigsaurem Pheuylhydraziu : 

 i. Glukosazon 



durcli Spaltimg mit Salzsäure: 

 I. Glukoson 



diirili Reduktion mit Zink und Essigsäure: 

 i. Fruktose 

 durch Oährung: mit Bierhefe: 1 durch Keduktiou mit Natriumamalgam: 



I. Fruktose 



I 

 i. Mannit (»-Akrit) 



durch Oxydation mit Salp tersäurc; 

 i. Mannose 



durch Oxydation mit Brom: 

 Mannonsäure 



I. Glukonsäure 



durch Oxydation: 



durch .\ddiIion von Blausäure an Arabiuose: durcli Spaltuuf; d. Strychnin- u. Morphinsalze: durch Erhitzen mit Chiuolin auf 14u* 

 I 1 



I 



I. Zuckersäure 



I. Mannonsäure f Aiabiuosecarbonsäure) 



d. Mannonsäure 



durch Oxydation: 



durch Reduktion: 



I. Mannozuckersäure 



I. Glukose 



durch Oxyiiiition: 



durch Kedukliou: 



d. Mannozuckersäure 



I. Mannose 



durch weitere Reduktion: 



d. Glukonsäure 



hücli Oxyd;itiLin: 



r 



liiichUcduktion; d. Zuckersäure 



d. Mannose 



durch weitere Rednktiou: 



durch Keduktiou: 

 d. Glukose (Traubenzuck.) 



I. Mannit ilurch Phenylhydrazin: 



i. Glukosazon 



Gleichzeitig mit dieser bedeutenden wissenschaftlichen 

 Errungenschaft machten die Herren Fischer und Passmore 

 eine Entdeckung, welche der Forschung die weiteste 

 Perspektive in der Zuckergruppe erötlnet. 



Waren auf jenem synthetischen AVege aus einem 

 der einfachsten KohlenstoftVerbindungen, dem Formal- 

 dehyd von der Formel H • COH, die beiden wiclitigsten 



der Traubenzucker von 

 COH 



der 



natürlichen Zuekerarten, 

 Formel 



CHJJH • CHOH • CHOH ■ CHOH ■ CHOH 

 und der Fruchtzucker von der Formel 



CH.OH • CHOH • CHOH • CHOH ■ CO • CH.OH 

 erhalten worden, und hatte sich ferner im Verlaufe 

 Untersuchungen ergelien, dass durch Anlagerung 

 Blausäure HCN (nach Kiliani; an jene „(Jsen" eine 

 ein Kohlenstofi'atom reichere Säure resultirte, deren Lakton 



der 

 von 

 um 



d. Mannit durch Pheuylhydraziu: 



d. Glukosazon 



durch Spaltung mit Salzsäure: 

 d. Glukoson 



durch Reduktion mit Zink und Essigsäure: 

 d. Fruktose (Fruchtzucker). 



sich durcli Natriumamalgam leicht zu dem entsprechenden 

 Zucker reduciren Hess, so ergab sicii hieraus eine sichere 

 Methode, um von einfachen KohlenstoffverlHndungen zu 

 kohleustoöVcicheren Zuekerarten aufzusteigen. Eine solche 

 Zuckerart von der Formel C,,H,yOc, haben denn auch die 

 genannten Herren aus der d-Mannose gewonnen, ferner 

 Verliindungen von der Formel CgHigOy , C7H,40ö und 

 andere. 



Dass nunmehr die alte Nomenclatur Dextrose und 

 Lävulose für die Fälle der müglichen Verbindungen nicht 

 mehr ausreicht, ist wohl klar, daher ersetzt Herr Fischer 

 die alte Benennung Dextrose durch Glukose, Lävulose 

 durch Fruktose und bezeichnet, dem cliemisehen Unter- 

 schiede von Aldehyd- und Ketonzuckcr entsprechend, 

 ersteren als Aldose, letzteren als Ketose und der Anzahl 

 der Kohlenstoffatome gemäss die Verbindungen mit Triose 



