378 OSSIAN Aschan. 



af den obekanta oximiden, eller fenyloximid af formeln 



/CO 

 C 6 H b N<^ | , 



^co 



skulle bildas. På grund af dessa skäl var oxanilsyrekloridens framställning och 

 ett närmare studium af dess förhållande, specielt vid upphettning, önskvärd. 



Mitt ändamål sökte jag först vinna genom att låta 1 mol. fosforoxyklorid 

 (10 gr.) invärka på något mer än 3 mol. vattenfritt oxanilsyradt kalium (35 

 gr.). Öfvergjutes saltet med kloriden, utspädd med vattenfri eter, och får in- 

 värkan ske under uppvärmning på vattenbad med återloppskylare, tills lukten 

 af oxykloriden försvunnit, så erhålles efter filtrering en något gulfärgad lös- 

 ning, hvilken vid afdunstning i vakuum ger en oljeartad återstod, som inom 

 kort stelnar till en fast, kristallinisk massa. Då produkten med vatten gaf 

 oxanilsyra och med anilin oxanilid, hvarom jag qvalitativt öfvertygat mig, så 

 var det icke tvifvel underkastadt att oxanilsyrans klorid hade uppkommit. 



Emellertid var denna produkt icke ren ; vid omsättning med vatten kvar- 

 blef en olöslig återstod, och dess förhållande till lösningsmedel, men isynnerhet 

 dess känslighet för de minsta spår af fuktighet omöjliggjorde produktens rening 

 på vanligt vis. Sedan jag sålunda öfvertygat mig att kloriden existerade vid 

 vanlig temperatur, var jag derför betänkt på att framställa den efter någon 

 annan, lämpligare och mindre omständlig metod. 



Ett sätt att erhålla densamma vore, att låta 1 mol. fosforpentaklorid in- 

 värka på den fria syran; kunde produkten af denna omsättning befrias från 

 fosforoxyklorid, som samtidigt bildas, så vore denna metod bekväm nog. Emel- 

 lertid låg i detta fall den möjligheten till hands, att fosforkloriden icke i första 

 hand skulle angripa hydroxylen, utan i stället sjret i karbonylen närmast imid- 

 gruppen. Wallach och andra forskare hafva nämligen funnit, att denna syre- 

 atom med lätthet utbytes mot 2 atomer klor vid invärkan af fosforpentaklorid 

 på acetanilid, oxanilid m. fl. dylika ämnen. Så har Klinger 1 observerat, 

 att oxanilsyrans etylester med lätthet undergår nämda förvandling. Frågan var 

 således, hvilkendera af nedanstående föreningar skulle uppkomma vid reaktion : 



C 6 H 5 NH. CO. C O Cl eller C 6 H b NH. CCI,. C O OH, 



eller om båda reaktionerna möjligen skulle försiggå samtidigt. 



Ett profförsök anstäldes på följande sätt: 15 gr. fint pulveriserad oxanil- 

 syra, framstäld efter en af mig tidigare i Societetens Öfversikt angifven före- 



1 Annal, der Chemie: 184, 265, 



