Über zwei neue lactongebende ungesättigte Säuren. 



Frühere von mir ausgeführte Untersuchungen ') zeigen, dass Allyl- und 

 Diallylmalonsäure, sowie Diallylessigsäure, mit Bromwasserstoff behandelt, Lac- 

 tone gehen. Es war anzunehmen, dass alle a-allylsubstituirte Säuren diese 

 Eigenschaft besitzen. Die zwei neue hieher hörende Säuren, niihmlich Allyl- 

 aethenyltricarbonsäure und Allylbernsteinsäure, welche ich syntetisch dargestellt 

 habe, gehen in der That, bei Behandlung mit Bromwasserstoff, in Lacton- 

 säuren über. 



I. Allylaethenyltricarbonsäure. 



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Der Aethenyltricarbonsäureester wurde nach Bischöfe 2 ) durch Einwirkung 

 von Natrium und Chloressigäther auf Malonsäureester dargestellt. Das zwischen 

 265° — 285° übergehende wurde zur Darstellung des Allylsubstitutionsproductes 

 benutzt. Der Ester wurde mit der berechneten Menge Natrium und einem 

 geringen Überschuss von Allyljodid versetzt. Die Reaction ging nur allmählig 

 von statten, und musste durch Erwärmen auf Wasserbad unterstützt werden. 

 Der auf gewöhnlicher Weise abgeschiedene Ester destillirte zwischen 280° — 290°. 

 Die Hauptmenge ging bei 282° — 283° über. Der Ester wurde mit dem an- 

 derthalbfache der berechneten Menge in Wasser und etwas Alkohol gelöstem 

 Kalihydrat zusammengebracht und auf Wasserbad erwärmt. Die Verseifung 

 ging rasch und es schied sich das gebildete Kaliumsalz als ein dickflüssiges 

 Oel ab. Die Masse wurde mit Salzsäure neutralisirt und die Säure in der 

 Wärme mit Chlorcalcium ausgefällt. Aus dem Calciumsalze wurde die Säure 

 mit Salzsäure freigemacht und aus der Lösung mit Aether extrahirt. Der 

 feste Rückstand nach dem Abdampfen des Aethers wurde einige Mal, theils 

 aus Aether, theils aus Alkohol umkrystallisirt. Die so erhaltene Säure wurde 

 analysirt. 



') Laktoner och laktonbildniiig. Akademisk afhandling. Helsingfors 1882. Annal d. Ch. 216, 52. 



: ) Annal, d. Ch. 214, 38. 



