Structur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 23 



dass also die beiden Methyle der Isopropylgruppe wegoxydirt würden und 

 ebenso die untere Methylengruppe. Diese Annahme ist aber deshalb sehr 

 wenig wahrscheinlich, weil, bei einer event. Oxydation der Isopropylgruppe, 

 die Einwirkung mit einer Hydroxylirung des Methinwasserstoffs beginnen 

 müsste, wobei der genannte Alkyl entweder als Aceton abgespalten, oder 

 aber die Methingruppe zu einem Carboxyl würde. Andere Combinationen 

 sind, wie gesagt, auch möglich, aber durch keine lässt sich die Entstehung 

 der Trimethylbernsteinsäure, nach den jetzigen Erfahrungen über den Verlauf 

 einer durch Oxydation hervorgerufen Spaltung, ungezwungen erklären. Weiter 

 lässt sich Folgendes gegen diese Formel einwenden. 



Sie enthält zwei asymmetrische Kohlenstoffatome. Bei der Bromirung 

 der Camphersäure gelangt man, wie bekannt, zu dem Bromcam phersäureanby- 

 drid. Diesem Körper würde, unter Annahme der Formel von V. Meyer, die 

 folgende Constitution ') zukommen : , 



y 

 t 



C S H 7 



CIIBr.C.C O 



I >° 

 CIL — C . CO 



CH 3 



Der Eintritt des Bromatomes müsste, wie leicht zu ersehen ist, eine wei- 

 tere Asymmetrie des betreffenden Kohlenstoffs erzeugen, die sich durch Bildung 

 zweier geometrisch isomerer Bromanhydride kund geben würde. Indess er- 

 hält man nur ein einziges Bromderivat, das gewöhnliche Bromcamphersäure- 

 anhydrid. Entscheidend ist dieser Umstand doch nicht. 



Die V. MEYEü'sche Camphersäureformel wäre somit mit den bekannten 

 Thatsachen nicht gut vereinbar. Dasselbe gilt mutatis mutandis auch für die 

 entsprechenden Campherformeln. 



2. Armstrongs (spätere) Formel. 



Die Formeln fürj-Campher und Camphersäure von Armstrong: 



') Vergl. hierüber: R. Reyher. Inaug. Diss. Leipzig 1891. Ss. 64, 65. 



