Structur- nnd stereochemisefie Studien in der Camphergruppe. 35 



len Theil dieser Arbeit zeigen werde, licss sich die Identität folgendennassen 

 beweisen. 



Die aus Bromcamphersäureanhydrid entstehende Säure Hess sich, durch 

 Einwirkung von Brom auf ihre Lösung in Chloroform, unter momentaner Ent- 

 färbung in ein Additionsproduct überführen, das aber nicht zu isoliren war, 

 sondern schon unter 0° Bromwasserstoff abgab. Hierbei ging sie in ein bromirtes 

 Lacton C d H lz Br(X von Schmelzpunkt 186 — 187" über. Das Amid der Säure 

 krystallisirte aus Wasser krystallwasscrhaltig in glänzenden Blättern, die beim 

 Liegen an der Luft trübe wurden und den Schmelzpunkt 72 u zeigten. Schliess- 

 lich wurde noch das für Lauronolsäure nach Woringers Angabe *) besonders 

 charakteristische Calciumsalz dargestellt, das die Zusammensetzung des lau- 

 ronolsauren Calciums zeigte. Auch das Silbersalz wurde dargestellt und 

 analysirt. 



Aus der durch trockne Destillation von Camphansäure nach Woringers 

 Vorgehen dargestellten Lauronolsäure konnten nun auch in der angegebenen 

 Weise das Bromlacton und das Amid mit den erwähnten Eigenschaften erhal- 

 ten werden. Die Identität der beiden Säuren ist somit bewiesen. 



Je nach der Art der Zersetzung des Bromcamphersäureanhydrids ist 

 die Menge der entstehenden Lauronolsäure verschieden. Beim Kochen mit 

 Wasser übersteigt die Menge kaum einige Procente. Mit % Mol. Soda in 

 wässerigen Lösung gekocht, steigt die Ausbeute schon af 12%, während sie 

 bei der Anwendung von 1 Mol. Soda bis zu 17% aufgeht. In freies Kalium- 

 hydrat enthaltender, wässeriger Lösung ist die Ausbeute wieder etwa 17%; 

 zugleich wurde hierbei constatirt, dass die Zersetzung unter Kohlendioxyd- 

 abspaltung erfolgt. Als Hauptproduct entsteht in allen Fällen Camphansäure, 

 die als einziges Product bei der Anwendung von alcoholischem Kali auftritt. 



Die Spaltung des Bromcamphersäureanhydrids erfolgt demnach unter der 

 Einwirkung von Soda in zweierlei Art, indem das Natriumsalz der entsprechen- 

 den Bromcamphersäure intermediär entsteht: einmal unter Camphansäurebildung, 



Br 



C s H Vi CO ONa = NaBr -f C 8 H 1S -CO . ; 



\ \ 



CO ONa CO O Na 



l ) Inaug. Dissertation. Strassburg 1SS3. S. 16, 17. 



