3G OssiAN Aschan. 



das andere Mal, indem das Natriumatom des zweiten Carboxyls mit dem 

 Bromatome in Verbindung tritt; zugleich entweicht Kohlendioxyd, und die 

 freien Valenzen, jene des brointragenden Kohlenstoffs und jene des Kohlen- 

 stoffatomes, welches das rcagirende Carboxyl bindet, treten zu einer doppelten 

 Kohlenstoff bindung zusammen, wie die folgende Gleichung veranschaulicht: 



Br 

 C e //„ -CO ONa — NaBr -f- C0 2 + C s H Vi . COONa. 

 x COONa 



Dass eine doppelte Bindung gewöhnlicher Art in der dabei gebildeten Lauro- 

 nolsäure entsteht, geht daraus hervor, dass diese Säure, wie schon erwähnt, 

 Brom unter Entfärbung addirt, und in Soda aufgelöst, Kaliumpermanganat mo- 

 mentan entfärbt, wie Versuche ergeben haben. 



Nun lässt sich wohl die Camphersäurebildung, nicht aber die nach der 

 zweiten Formel stattfindende Entstehung der Lauronolsäurc durch die Cam- 

 phersäureformel von Bkedt erklären. Nach ihm wird bei der Bildung des 

 Bromcamphcrsäureanhydrids das a-Wasserstoffatom des einen Carboxyls durch 

 Brom ersetzt, folglich kommt der entsprechenden Bromcamphersäure die fol- 

 gende Formel zu: 



CH, — CBr.COOH 



CH 3 . C . GH3 



CK, — C (CIL) . C O OH 



Die Zersetzung ihres Natriumsalzes würde also in folgender Art stattfinden : 

 CH, — C Br. COONa CH, - C 



C Ho . C . CH, = NaBr + CO, = CH, . C . CH, 



CH, — C(CHS).COOH CH, C(CH 3 ).C00U 



d. h. es würde eine Substanz entstehen, die zwei freie Affiniteten am selben 

 Kohlenstoffatome enthält, was der heutiger Structurlehre wiederspricht. Um 

 dieser Möglichkeit zu entgehen, ist die Annahme einer „Wanderung" des ei- 



