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OsSIAN ASCHAN. 



Bromwasserstoff und der ungesättigten Säure ein; es lässt sich die Kohlen- 

 dioxydentwickelung schon heim Arbeiten mit kleineren Mengen sichtbar beo- 

 bachten. Aber sie verläuft, wie genannt, ziemlich schnell auch bei gewöhn- 

 licher Temperatur. Sogar bei 0" und darunter tritt die erwähnte Spaltung 

 in alkalischer Lösung leicht ein. Die hierbei auftretende Lauronolsänremenge 

 beläuft sich auf rund 33 %■ Hierbei liegen also keine aussergewöhnlichen 

 Umstände vor, die der Annahme einer Umlagerung innerhalb des Molekyls, 

 unter Platzwechsel von Wasserstoffatomen, auch einen Schein der Berechti- 

 gung verleihen würden. 



Eine Art der Zersetzung, wodurch der Platzwechsel, obwohl schwierig, 

 doch einigermassen wahrscheinlich erklärt werden könnte, muss noch in Be- 

 tracht gezogen werden. Man könnte nämlich annehmen, dass die Lauronol- 

 säure seeundär aus dem isomeren Campholacton, das zuerst gebildet würde, 

 entstände, nach der aus dem BnEDT'schcn Formel hergeleiteten Schema: 



Br 

 CIL — oC CIL — cC 



CO Oll I H 



CIL. CA II; 



CIL 



( IL.C.CIL 



-HBr+C0 2 



C.CO Oll CIL 



c. coo 



CIL 



cil er 



CIL, 

 Campholacton 



II H 







CIL. C. CIL = 



CIL 



c 



CLL. C. CLL, 



C U — C — CO CIL, C— C 00 II 



CH 3 CH 3 



Campholacton Lauronolsäure 



Gegen diese Auffassung lässt sich Folgendes einwenden. Erstens ist diese 

 Art der Zersetzung nur dann möglich, wenn die Réaction in saurer Lösung 

 geschieht, wie z. B. beim Kochen des Bromcamphersäureanhydrids mit Wasser. 

 Hierbei entsteht allerdings immer Campholacton, doch ist seine Bildung aus- 

 schliesslich auf die umlagernde Wirkung des gleichzeitig auftretenden Brom- 

 wasserstoffs zu beziehen, was schon Woringer x ) gefunden hat. Dasselbe geht 



') Iuaug. Dissertation Strassburg. 1883. S. 24. 



