Structur- und stereochemiscJit Studien in der Camjiîiergruppe. 51 



Krystalle sind aber kleiner und unansehnlicher. Die Form der Krystalle zeigt 

 auch, dass in ihr eine wirkliche Verbindung vorliegt. Die Säure ist sowohl 

 in wässeriger wie alcoholischer Lösung optisch inactiv. 



Betreffend der Löslichkeit der Verbindung in Wasser habe ich eigen- 

 tümlicher Weise, trotz vieler Versuche, keine genau übereinstimmenden Zahlen 

 erhalten können. Dies beruht wahrscheinlich auf die Fähigkeit derselben, über- 

 sättigte Lösungen zu bilden. Allenfalls ist die Löslichkeit viel niedriger ge- 

 funden, wie Chautaed (siehe oben) angiebt. Meine Zahlen variiren zwischen 

 0,28 und 0,2 Theilen der Säure auf 100 Tb. Wasser bei etwa 20°. 



Ferner erhielt ich die i-Camphersäure bei der Umlagerung der weiter 

 unten erwähnten i-Isocamphersäure beim trocknen Erhitzen, wobei sie in Form 

 ihres Anhydrides auftritt, sowie bei Umlagerung derselben Verbindung bei 

 hörerer Temperatur, in Gegenwart von Eisessig und Chlorwasserstoffsäure. 

 Auch wurde sie als ein Bestandthcil anderer inactiver Camphersäuren gefun- 

 den, wie später gezeigt wird. In allen Fällen trat sie mit den oben ange- 

 gebenen Eigenschaften auf. 



Die linksdrehende Isocamphersäure von Friedel; 1-Isocamphersäure. 



Diese Modification der Camphersäure wurde zuerst, obwohl nicht in rei- 

 nem Zustande, von Jungfleisch x ) erhalten, nämlich beim Umkrystallisiren der 

 s. g. Mesocamphersäure, die beim Erhitzen gewöhnlicher Camphersäure mit 

 Wasser auf 180 — 220° entsteht. Jene zerfällt hierbei in einen rechts- und 

 einen linksdrehenden Theil, von denen der letzgenannte die 1-Isocamphersäure 

 enthält. In reinem Zustande wurde die Säure zuerst von Friedel 2 ) gewon- 

 nen. Er erhielt sie durch fractionirte Krystallisation der WiîEDEN'schen Meso- 

 säure und constatirte zugleich ihre Ungleichheit mit der 1-Camphersäure aus 

 Matricariacampher, durch den Schmelzpunkt (172, s"), die Löslichkeit und an- 

 dere, vornehmlich krystallographische Eigenschaften. Er nannte sie auch des- 

 halb Isocamphersäure. Fast gleichzeitig erhielt Maksh 3 ) dieselbe Säure aus 

 dem Gemisch, das bei Zersetzung des gewöhnlichen Camphersäurechlorids in 

 der Wärme mit Wasser entsteht. Jungfleisch 4 ) hat sie später, durch Be- 

 stimmung ihrer Löslichkeit in Wasser, als Individuum zu charakterisiren ver- 



') Bulletin de la Soc. chim. tle Paris. 19, 530; 41, 222. 

 2 J Comptes rendus. 108, 979. 



3 ) Chemical News. 60, 307. 



4 ) Comptes rendus 110, 791. 



