Struetur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 53 



Die rechtsdreliencle isomere Campüersäure von Jungfleisch; 

 d-Isocamphersåure. 



In ähnlicher Weise wie d-Camphersäure beim Erhitzen mit wässerigen 

 Flüssigkeiten theilweise in l-Isocamphersäure übergeht, lässt sich, wie auch 

 zu erwarten, die 1-Camphersäure in ein ähnliches Gemisch verwandeln, die 

 ausser dem Ausgangsmaterial eine rechtsdrehende Säure enthält. Diese Um- 

 wandlung ist zuerst von Jungfleisch x ) ausgeführt worden, indem er die 1- 

 Camphersäure mit Wasser auf höhere Temperatur erhitzte und das enstandene 

 Gemisch der fractionirten Krystallisation unterwarf. Die erhaltene Säure 

 scheint von ihm wenig untersucht worden zu sein. Er giebt nicht den Schmelz- 

 punkt an, und betreffend des Drehungsvermögens wird nur angegeben, dass 

 es gleich viel nach rechts dreht, wie l-Isocamphersäure nach links; Zahlen- 

 belege werden doch nicht beigefügt. 



Ich stellte mir die Säure aus 1- Camphersäure nach demselben Verfahren 

 dar, wie bei l-Isocamphersäure angegeben worden. Schon ihrem Aussehen 

 nach gleicht sie der 1-Isocamphersäurc so' sehr, dass die beiden Körper nicht 

 von einander unterschieden werden können. Das von Friedel 2 ) erwähnte 

 Verhalten der l-Isocamphersäure bei der Krystallisation, das auch ich immer 

 beobachtet habe, wiederholt sich hier in allen Details. Aus der heissgesättig- 

 ten Lösung scheiden sich zuerst dünne Blätter aus, die sich mehrere Stunden 

 in der Lösung erhalten können. Nach einiger Zeit beginnt nun der Um- 

 wandlungsprocess, die Blätter werden allmählich unter den Augen des Beo- 

 bachters verzehrt, bis schliesslich auch die letzten Fetzen verschwinden. 

 Gleichzeitig tritt die beständige Modification, aber oftmals an anderen Theilen 

 des Gefässes, in Form grosser oktaödrischer, stark glänzender Krystalle auf. 

 Es wird also das Material aus den erstgenannten Krystallen aufgelöst und an 

 einen anderen Ort transportât, um daselbst die Krystalle der zweiten Art 

 aufzubauen. Gleichzeitig befindet sich die Flüssigkeit in stetiger Bewegung. 

 Besonders charakteristisch ist die Erscheinung, wenn die Lösung etwas Alco- 

 hol enthält und wenn die aufgelöste Substanz frei von Beimengungen ist; dann 

 kann der Eintritt des Umwandlungsprocesses sogar auf einen Tag aufgescho- 

 ben werden. Auf einmal fängt er dann an und ist in weniger Stunden be- 

 endigt. Umschütteln begünstigt sehr die Umwandlung. — Meine obigen Beo- 



') Comptes rendus. HO, 792. 

 •) Ebendaselbst. 108, 979. 



