Sfnictiir- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 55 



rigsten in Wasser löslich. Zwei zu diesem /weck angestellte Versuche erga- 

 ben im Mittel, dass 0,203 g der Säure in 100 g Wasser bei 30° löslich tvä- 

 ren. Auch die Löslichkeit ist demnach kleiner wie bei den Componenten. In 

 10-procentiger alcoholischer Lösung zeigte sich die i-Isocamphersäure in 2 

 dm-Rohr völlig inactiv. 



Um die Zusammenhörigkeit der Säure mit den anderen Modificationen 

 der Camphersäure festzustellen, wurde noch ihr Verhalten bei höherer Tem- 

 peratur studirt. Bei der Erhitzung für sich in trocknem Zustande ging sie 

 vollständig in das Anhydrid der i-Camphersäure über. Dass jenes in der 

 That enstanden war, wurde dadurch bewiesen, dass es beim Kochen mit Ka- 

 liumcarbonat-lösung eine inactive Säure lieferte, die bei 202 — 203° schmolz. 

 Mit Eisessig-Salzsäure erhitzt ging sie ebenfalls, jedoch nur theilweise, in 

 diese Säure über, was durch die Bestimmung der Inactivität und des Schmelz- 

 punktes bestätigt wurde. 



Die i-Isocamphersäure stellt demnach eine wirkliche, racemische Modi- 

 fication der Camphersäure dar. 



Die Mesocamphersäure Wredens 



und 



die erste inactive Camphersäure von Jungfleisch. 



Diese beiden Körper werden zusammen abgehandelt, da sie durchaus ähn- 

 lich zusammengesetzte Mischungen darstellen. 



Die erstgenannte Säure wurde zuerst von Wreden beim Erhitzen der 

 gewöhnlichen Camphersäure mit verdünnter Chlor- oder Jodwasserstoffsäure 

 auf 140 — 160" oder mit Wasser bei noch höherer Temperatur erhalten. Sie 

 wird als eine in feinen Nadeln krystallisirende Substanz mit niedrigem Schmelz- 

 punkt (113°) beschrieben, die nach Wreden inactiv wäre und eine neue Cam- 

 phersäure darstellen würde. Dieselbe oder eine ähnliche Mischung wurde 

 etwas später auch von Jungfleisch 2 ) erhalten, bei längerem Erhitzen von d- 

 Camphersäure mit Wasser auf 180 — 220°, sowie von Friedel 3 ), sowohl aus 

 der gewöhnlichen wie auch aus der I-Isocamphersäure, bei Einwirkung von 

 wenig Wasser während 48 Stunden bei 180 — 190°. Die „Mesocamphersäure" 



l ) Annalen der Chemie. 163, 328. 



-) Bulletin de la Soc. chira. de Paris. 19, 290. +33, 530; 41, 222. 



*) Comptes rendus. 108, 982. 



