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zeigte die später zu beschreibende, charakteristische Krystallform des i-Cara- 

 phersäureanhydrids. Dass die genannte Verbindung vorlag, liess sich sowohl 

 durch die Analyse, als auch durch den Umstand beweisen, dass sie sich beim 

 Kochen mit Kaliumkarbonat in eine inaktive Säure verwandelte, die bei 202 — 

 203° schmolz und die Krystallform der i-Camphersiiure zeigte. Der in Soda 

 auflösbare Theil der ursprunglichen Substanz schmolz nach dem Umkrystalli- 

 siren constant bei 191"; die Löslichkeit stimmte mit der der i-Isocamphersäure, 

 welcher sie auch übrigens äusserlich gänzlich gleich war, überein. Die Identität 

 wurde noch dadurch bestätigt, dass sie beim Erhitzen in das Anhydrid der i- 

 Camphersäure (Schmelzpunkt 221") übergeführt, und aus diesem wieder die i- 

 Camphersäure (Schmelzpunkt 202 — 203°) regenerirt wurde. 



Die Thatsache, dass sich die ursprungliche i-Camphersäure, bei ihrer 

 Bearbeitung nach der Angabe von Chautard, zum kleineren Theil in die 

 isomere i-Isocamphersäure verwandelt, erscheint allerdings unerwartet aber 

 keineswegs unerklärlich. Wenn man sich erinnert, dass die Esterificirung in 

 Gegenwart konc. Schwefelsäure vierlief, so wird die Umlagerung auf die Ein- 

 wirkung dieses kräftigen Reagenzes zurückzuführen sein. 



Die zweite inactive Camphersäure von Chautard stellt also ein Gemenge 

 dar und ist deshalb aus der Zahl der existirenden Camphersäuren zu streichen. 



Die zweite inactive Camphersäure von Wreden. 



Nach Wredkn ] ) soll, beim häufigen Umkrystallisiren der von ihm erhal- 

 tenen ,.Mesocamphersäure" oder bei längerem Kochen derselben mit stark ver- 

 dünnter Salzsäure, eine neue Modification der Camphersäure entstehen, die 

 ebenfalls inactiv ist und den Schmelzpunkt 160" besitzt. Sonst wäre sie, ih- 

 ren Eigenschaften nach, der gewöhnlichen Camphersäure ähnlich. Kein ande- 

 rer Forscher hat dieselbe später beschrieben. 



Die Beobachtung Friedels (vergl. S. 56), dass die Mesocamphersänre 

 beim Umkrystallisiren in d-Camphersäure und I-Isocamphersäure zerfällt, liess 

 schon berechtigten Zweifel gegen die Angaben Wredens aufkommen. Da aber 

 bei der anderen, oben angegebenen Art der Darstellung, beim Kochen mit 

 verdünnter Salzsäure, eine neue Säure vielleicht entstehen könnte, wurde die- 

 ser Theil des WREDEN'schen Versuches wiederholt. 



Ich ging dabei von einer „Mesosäure" aus, die durch Zusammenmischen 



»j Anualen der Chemie. 163, 330. 



