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OSSIAN A SCHAN. 



B. Zweimalige Substitution. 

 1) Pie Substituenten sind gleich, (7 + Z7 X 2 . 



a) Die Substituenten befinden sich an einem Kohlenstoffatom: keine Asymmetrie ; ein- 

 zige Form 



2) 



x 



b) Die Substituenten befinden sich an verschiedenen Kohlenstoffatomen; et) an zwei in 

 Bezug auf dem Kohlenstoffring unsymmetrisch (bei den Tetramethylenverbindungen in Stellung 

 1.2) gelegenen Kohlenstoffatomen. Hierbei tritt sowohl Tetraeder-Asymmetrie wie relative 

 Asymmetrie auf. Mögliche Formen l ) drei: 



3) 



4) 



optisch isomere Formen: 

 cistrans-Typus. 



durch innere Compensation 

 optisch inactiv; cis-Typus. 



Hier liegt also der den Weinsäuren entsprechende Fall vor. 



ß) an zwei in Bezug auf dem Kohlenstoffring symmetrisch (bei Tetramethylen in Stel- 

 lung 1.3) gelegenen Kohlenstoffatomen. Hierbei tritt keine Tetraeder- Asymmetrie, wohl aber 

 relative Asymmetrie auf. Zwei inactive, nicht spaltbare Formen sind möglich: 



6) 



7) 



X 



cistrans-Typus. 



cis-Typus. 



2) Die Substituenten sind ungleich, C i H 6 KY. 



') In der Anzahl der Formen wird nicht der spaltbare Typus mitgerechnet, weil er kein Indivi- 

 duum darstellt. Durch Klammern an denjenigen der beigefügten Formeln, die eine Spiegelbild-Asym- 

 metrie aufweisen, wird die Existenz dieses Typus angedeutet. 



