Siructur- und stereochemische Studien in der Camphergnippe. 



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a) Die Substituenten bind mit einem Kohlenstoffatom verbunden. Keine Asymmetrie. 

 Einzige Form: 



x 



£JA 



b) Die Substituenten sind mit verschiedenen Kohlenstoffatomen verbunden; a) an zwei 

 in Bezug auf dem Ringe unsymmetrisch gelegenen Kohlenstoffatomen. Mögliche Formen vier, 

 sämmtlieh optisch activ, die paarweise gleiches Drehungsvermögen besitzen und sich paar- 

 weise zu zwei inactiven Verbindungen racemisiren, die nach der relativen Asymmetrie isomer 

 sind : 



9) 



10) 



Hl 



12) 



2 optisch isomere Formen; cistrans-Typus. 



2 optisch isomere Formen; cis-Typus. 



ß) an zwei in Bezug auf dem Ringe symmetrisch gelegenen Kohlenstoffatomen. In die- 

 sem Falle tritt keine Tetraeder-Asymmetrie, aber relative Asymmetrie auf. Mögliche Formen 

 zwei, die inactiv aber nicht spaltbar sind: 



13) 



ö 



I 

 Y 



cistraus-Typus. 



H) Y 



cis-Typus. 



C. Dreimalige Substitution. 



1) Alle Substituenten sind gleich, C\H b X 3 . 



a) Zwei Substituenten sind mit einem und demselben Kohlcnstoffatom, der dritte mit 

 einem im Ringe unsymmetrisch gelegenen verbunden. Hierbei treten zwei optisch isomere 

 Formen auf, die Spiegelbildisomerie aufweisen. Relative Asymmetrie tritt in diesem Falle 

 nicht auf. 



15) 



16) 



b) Zwei Substituenten sind mit demselben Kohlenstoffatom, der dritte mit einem sym- 

 metrisch gelegenen verbunden. Nur eine, nicht spaltbare Form ist möglich: 



