Structur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 



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ß) der dritte Substituent ist an einem im Hinge symmetrisch gelegenen Kohlenstoff- 

 atom gebunden. Zwei optisch inactive und unspaltbare Formen möglich, die geometrisch iso- 

 mer sind: 



29) 



30) 



x 



citrans-Form, cis-Form, 



in Bezug auf dem gleichen Substituent. 



Bevor ich zur Besprechung weiterer Fälle übergehe, will ich wegen der grösseren An- 

 zahl jetzt auftretender Formen eine Vereinfachung der graphischen Darstellung der Formen 

 einführen. Ebenso anschaulich wie durch die obigen Formeln lässt sich nämlich die Dar- 

 stellung in viel einfacherer Art in der Weise durchführen, dass man die Ebene des Ringes durch 

 eine Linie darstellt, die Substituenten in einer gewissen Reihenfolge aufzählt und über oder 

 unter dieser Linie aufschreibt. Es emptielt sich, wie auch sonst gewöhnlich, die Aufzählung 

 der Substituenten in der Richtung des Uhrzeigers vorzunehmen, oder, wenn Modelle angewendet 

 werden, die Ebene des Kohlenstoffringes horizontal zu legen und von rechts nach links zu 

 zählen. Folgende Beispiele mögen das Gesagte erläutern: 



Y X 



x v 



u. s. w. 



X X Y 



X 



Es ist ohne Weiteres ersichtlich, dass die gleiche Bezeichnung auch auf den oben relatir- 



X 



ten Fällen anwendbar ist; darnach wäre z. B. die Formel 25) oben gleich , 26) gleich 



Wenn eine Methylengruppe sich zwischen zwei substituirten Kohlenstoffatome befindet, 



Y X 

 X 



emptielt es sich dieselbe mit einem verticalen Strich zu bezeichnen. Die Formel 29) wäre 

 X 



z. B. gleich 



X ' X 



— , 30) gleich : — — u. s. f. 

 X ' Y 



Hiernach kehre ich zu der Fortsetzung zurück. 



c) Alle drei Substituenten befinden sich an verschiedenen Kohlenstoffatomen; «) die Sub- 

 stituenten in unsymmetrischer Anordnung: Fall X X Y. 8 optisch isomere Formen möglich, 

 die paarweise Spiegelbild-Isomerie aufweisen und demnach zu 4 optisch inactiven, racemischen 

 Verbindungen zusammentreten können: 



