ß) Die Substituenten befinden sich in symmetrischer Anordnung: Fall X Y X. In 

 diesem Falle treten 4 Isomeren auf, zwei optisch active mit Spiegelbild-Isomerie, und zwei in- 

 active, unspaltbare Typen: 



39) -I-* ; 40) . 41) X YX . 42) - -. 



' X . YX J Y 



3) Alle Substituenten sind ungleich. 



a) Zwei Substituenten sind an einem Koblcnstoffatom gebunden; «) der dritte Sub- 

 stituent ist mit einein, den vorigen unsymmetrisch gelegenen verbunden. Vier Isomeren mög- 

 lich, die sämmtlich optisch activ sind und paarweise Spiegelbild-Isomerie aufweisen: 



ß) Der dritte Substituent befindet sich an einem im Ringe symmetrisch gelegenen Koh- 

 leustoffatom. Zwei optisch inactive Formen möglich, die nicht spaltbar sind: 



47) X 

 ' Y 



48) X -|- . 



Y\Z 



b) Alle Substituenten befinden sich an verschiedenen Kohleustoffatomen. Hierbei ent- 

 stehen 8 optisch active Formen, die paarweise zu vier racemischen Verbindungen zusammen- 

 treten können: 



49) XYZ ■ 50) . 51) Y -^; 52) X . 53) *— ^ ; 54) — ^— . 



' J X Y Z X Y Z Y X Z 



X Y 



55) -^ ; 56) 



x r 



D. Viermalige Substitution. 



In diesem Falle werden die Complicationen noch grösser wie in den Vorigen. Unter 

 den vielen möglichen Variationen mögen doch einige angeführt werden. Es wird angenom- 

 men, dass von den Substituenten je einer an einem verschiedenen Kohlenstoft'atom befindet. 



