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b) Die substituirenden Gruppen befinden sich au verschiedenen Kohlenstoffatomen (1.3.5), 

 von denen die Atome (1.5) die gleichen Substituenten tragen und somit symmetrisch zu (3) 

 gelegen sind. Vier Formen möglich, von denen zwei optisch isomer und racemisirbar, zwei 

 inactiv und nicht spaltbar sind: 



87) 



XI 



X 



88) 



— I— . 89) 



90) 



XI 



Dieselbe Zahl von Formen, die alle auch der gleichen Art sind, entstehen, wenn die 

 gleichen Substituenten an den Ringatomen (1.3), der ungleiche an dem Kohlenstoff (2) gebunden 

 sind. Auch im diesem Falle befindet sich nämlich der ungleiche Substituent symmetrisch zu 

 den beiden Anderen. 



2) Pentamethylenderivate vom Typus C^H-XYZ; a) von den ungleichen Substituenten 

 sind zwei an demselben Kohlenstoffatom (1) gelegen, der dritte befindet sich an einem ande- 

 ren Kohlenstoffatom (3). Es treten 4 optische isomere Formen auf, die sich paarweise zu 

 zwei racemischen Verbindungen zusammensetzen können: 



91) 



X 



z- 92 > fe- 



st) m, so |, ¥ . 



b) Die ungleichen Substituenten befinden sich an verschiedenen Kohlenstoffatomen, a) 

 in der Lage (1.2.3): Die mögliche Anzahl Formen beträgt acht; sie sind paarweise optisch 

 isomer und können demnach zu vier racemischen Verbindungen zusammentreten: 



95) 2L Y Z ■ 96) . 97) — -; 98) — . 



} ' X Y Z X . Y Z 



X 7 V 



99) ± £_. 100) 



X z 



loi) YY^" ; 102) ~*z' 



ß) die ungleichen Substituenten befinden sich an Kohlenstoffatomen, die in der Lage 

 (1.2.4) gelegen sind. Mögliche Formen wie im vorigen Falle acht: 



103) 



X Y 



; 104) 



' X Y 



V! 7 Y 



— . 105) - — ; 106) 



Z ' X Y 



Z 



Y 1 7 VI 



107) -=— — ; 108)—^—. 109) --- 

 I" X Z XI 



J[. no) AI 



