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Als weiterer Beispiel mag unter Anderen der unter dem Falle 87) — 90) gedachte ange- 

 führt werden; 



CH 2 — CHX 



^>CHY 

 m 2 — CHX 



Hier könnte man erwarten, dass, weil die Kohlenstoffatome (1.3) asymmetrisch sind, da jedes 

 mit vier verschiedenen Gruppen vereinigt ist, nämlich mit H, X, CHY und mit dem Ring- 



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reste (C — C — C resp. C — C — C), vier optisch Isomeren auftreten würden. Doch lässt 

 die Modelle nur zwei Spiegelbild-Isomere voraussehen. Dies beruht nun darauf, dass die mit 

 den beiden Kohlenstoffatomen verbundenen Gruppen mit einander structurell identisch sind. 

 Weiter wäre man geneigt anzunehmen, dass der Kohlenstoff 2 asymmetrisch sei, da er verei- 

 nigt ist, einerseits mit H und Y, andererseits mit den beiden Bruchstücken des Ringes 



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- CHX . CH 2 . CH 2 — und — CHX . CH 2 . CH 2 — , die wohl ihrer Structur nach identisch 

 sind, aber eine ungleiche Configuration im Sinne der Formeln: 



besitzen können. Dies trifft jedoch nicht zu; diese dem Kohlenstoff 2 theoretisch zukom- 

 mende Assymmetrie kommt nicht zum Vorschein, in dem statt der vier zu erwartenden Formen 

 zwei inactive Typen auftreten. Es liegt hier ein Fall von der Weinsäure- — oder vielmehr 

 von der Trioxyglutarsäure-Typus vor. Andere Beispiele hierauf giebt es noch mehrere. 



Derartige Complicationen sind immer mit dem Auftreten optisch inactiver, unspaltbarer 

 Isomeren verbunden. In den beiden angeführten Fällen lassen sich nämlich zwei inactive 

 Modificationen voraussehen. Weiter ist hervorzuheben, dass wo solche Fälle auftreten, immer 

 eine Symmetrie bei dem betreffenden Molehße vorhanden ist. 



Es tritt hier die von Baeyer zuerst beobachtete relative Asymmetrie auf, und da sie 

 eine optische Isomerie nicht hervorrufen kann, verschwinden die activen Formen vollständig 

 oder theilweise. 



Aus der früheren Darstellung geht weiter hervor, dass nicht nur die den asymmetri- 

 schen Kohlenstoffatomen am Nächsten gelegenen Ringkohlenstoffsysteme, sondern auch weiter 

 Entfernerte in Betracht kommen, dass also der Ring die Function einer substituirenden 

 Gruppe übernimmt und somit auch Asymmetrie bei einem oder mehreren seiner constituiren- 

 den Atomen hervorruft. Ein Körner z. B. von folgender Formel 



