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vorhanden sind, übereinstimmen. Hieraus würde sich, unter Verallgemeine- 

 rung der aus den genannten Fällen zu ergebenden Schlüsse, der Satz erge- 

 ben, dass die Camphersäure zwei asymmetrische C-Atome enthält. 



Allein, die angeführten Fälle behalten vorläufig ihre Richtigkeit nur 

 unter der Voraussetzung, dass die asymmetrischen Kohlenstoffatome Theile des 

 ringförmigen Kernes sind. Es haben schon früher einige Forscher, unter de- 

 nen Marsh *), Friedel 2 ), Oddo 3 ), Boüveault 4 ) zu nennen sind, gelegentlich 

 bei ihren Betrachtungen über die Configuration der Camphersäuren diesen 

 Punkt berührt; ihre Ansichten werden später im dritten Abschnitt ausführli- 

 cher dargelegt. Sie nehmen ohne Weiteres an, dass die asymmetrischen C- 

 Atome im Ringkerne gelegen sind und benutzen sogar diese Annahme bei der 

 Aufstellung ihrer Formeln für die Camphersäure. 



Derjenige aber, der keine vorgefasste Meinung über die Vorzüge einer 

 gewissen Camphersäureformel vertritt, wird das Problem etwas anders auffas- 

 sen. Es gälte nicht, die Thatsachen an ein vorausbestimmtes Schema anzu- 

 passen, sondern zu untersuchen, welche Schlüsse in der That berechtigt sind. 



Vor Entscheidung der Frage, wieviel asymmetrische C'-Atome in der 

 Camphersäure vorhanden, muss also eine andere zuerst beantwortet werden, 

 diejenige nämlich, ob diese Atome Theile des Polymethylenringes sind oder 

 nicht. Dies lässt sich durch die folgenden Erwägungen bestimmen. Sie fus- 

 sen wieder auf die Annahme v. Baeyers, dass der Koltlenstoffring einer je- 

 den beliebigen Polymethylenverbindung in einer Ebene liegt. 



Gegen die Ansicht v. Baeyers steht die von Sachse 6 ). Nach ihm wäre 

 eine plane Anordnung des Kernes nur bei Tri-, Tetra- und Pentamethylen- 

 verbindungen anzunehmen. Für Hexamethylen dagegen nimmt er dasselbe 

 nicht an, sondern denkt sich die constituirenden Atome des Ringes in zwei 

 Ebenen symmetrisch vertheilt, mit abwechselnd auf- und absteigenden Verbin- 

 dungslinien. Da aber nach diesem Schema auch die Monoderivate des Hexa- 

 methylens in zwei geometrisch isomeren Formen auftreten können, was nie- 

 mals beobachtet worden ist, und da zweitens die geometrische Isomerie bei 

 der Hexahydrophtalsäureu, Hexahydroisophtalsäuren und -terephtalsäuren mit 

 derjenigen in den von Buchner unlängst 6 ) untersuchten Trimethylenpolycarbon- 



') Chemical News LX. 1889, 308. 



2 ) Comptes rendus. 113, 825. 



'■>) Chem. Centralblatt 1892. I 532. 



4 ) Bulletin Soc. chim. (3). 1894, 144, 147. 



s ) Berichte der deutsch, chem. Gesellsch. 1890, 1363. 



«) Annalen der Chemie 284, 208. 



