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'Wenn die Camphersäure also ein nach Obigem constituirtes Derivat des Tetramethylens 

 darstellt, so kommen folgende Formeln für dieselbe in Betracht : 



CH 2 — CH . CH(CH,) . 011(011,) . COOH CH 2 — OH . CH(CH 3 ) . CH(CH 3 ) . CO OH 



1) 2) 



CH % — CH . COOH COOH . CH — CH 2 



Hierbei ist zu berücksichtigen, dass die lungere Seitenkette die obige Gestalt — CH(CH 3 ) ■ 

 CH(CH 3 ) . COOH haben muss, wenn sie aus nur 5 C-Atome besteht und zugleich zwei 

 asymmetrische Systeme einschliessen soll. 



Was nuu der Formel 1) betrifft, so kann ein darnach constituirter Körper in IG optisch 

 activen Moditicationen auftreten. Auch eine Zusammensetzung, wie sie die Formel 2) dar- 

 stellt, ist mit einer unzulässig grossen Anzahl optisch activer Formen, nämlich acht, verbun- 

 den. Keine von beiden kann also die Formel der Camphersäure darstellen. 



Obwohl es weniger wahrscheinlich ist, dass die Camphersäure ein Trimethylenderivat dar- 

 stellt, da ihr Kern durchaus resistent gegen Brom und Halogenwasserstoff ist, muss diese Even- 

 tualität hier dennoch in Betracht gezogen werden, nachdem kürzlich Büchner 1 ) nachgewiesen 

 hat, dass sich verschiedene Di- und Tricarhonsäuren des Trimethylens auch bei erhöhter Tem- 

 peratur von Brom nicht angegriffen werden. 



Gesetzt also, dass die Camphersäure ein Trimethylenderivat darstellte, worin sich die bei- 

 den asymmetrischen C'-Atome in einer und derselben Seitenkette belinden, so enthält eine 

 derartige Seitenkette wenigstens fünf Kohlenstoffatome, die mit den drei im Ringe und dem 

 einen, dem anderen Carboxyl zugehörigen gleichen Atom, neun Kohlenstoffatome ausmachen. 

 Es bleibt also eins übrig, das entweder als Methyl oder Methylen in das Gebilde 



CH. CH(CH,) . CH(CH,) . COOH 



îucf 



^ GH. COOH 



eintritt, um eine Säure C' 10 ?/ I6 O 4 zu erzeugen. Dies kann nun in der Art stattfinden, dass 

 der genannte Kohlenstoff entweder 1) die längere Seitenkette verlängert resp. vergrössert, ohne 

 dass ihre Asymmetrie gestört wird, oder 2) die Bindung des zweiten Carboxyls vermittelt, oder 

 3) als Substituent in den ringförmigen Kern eintritt. 



In den Fällen 1) und 2) sind je 16 optisch activen Formen vorauszusehen. 



Im Falle 3) tritt das zehnte Kohlenstoffatom als Methyl entweder a) an diejenigen Kern- 

 atome, die die Seitenkette tragen, oder b) an das dritte Kernatom. Im ersten Falle sind wie- 

 der 16 optische Modificationen an der Modelle vorauszusehen, im zweiten steigt deren Anzahl 

 auf 32. 



Wie hieraus ersichtlich, kann die Camphersäure ein Trimethylenderivat, welches die bei- 

 den asymmetrischen Atome in einer und derselben Seitenkette enthält, nicht darstellen. 



Wenn weiter angenommen wird, dass die beiden asymmetrischen Systeme wohl ausser- 

 halb des ringförmigen Kernes liegen, dass sie aber in zwei verschiedenen Seitenketten auftre- 

 ten, so ergiebt eine ähnliche Betrachtung wie oben Folgendes : 



Annalen der Chemie. 284, 208. 



