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a) Es wird angenommen, dass sich die asymmetrische Seitenkette — CH(CH 3 ) . COOH 

 (sie mag X genannt werden) in der Stellung (1.2) oder (1.3) zum zweiten Carboxyl (Y) 

 befindet, dass also die betheiligten C- Atome des Ringes eine unsymmetrische Lage zu einander 

 einnehmen, wie die folgenden Formeln zeigen: 



CH 2 — CH 2 — CHX CH 2 — CH 2 — CHX 



CH 2 — CH 2 — CHY CH 2 — CHY — CH 2 



In beiden diesen Fällen sind acht optisch active Formen möglich, da auch die beiden Ring- 

 atome asymmetrisch werden. 



b) Wenn die Seitenkette in der Stellung (1.4) zum zweiten Carboxyl sich befindet: 



CH 2 — CH 2 — CHX 

 ICH — CH 2 — CH, 

 sind vier isomere Formen möglich, die im Folgenden sämmtlich angeführt werden: 



COOH COOH 



H—C—CH, CHi — C — H 



i) ■ -I — k^; 2) 



Y ' Y 



COOH COOH 



H—C— CH, CH 3 — C-H 



Y 



3) - L_^„ . 4) - 



Diese vier Formen sind alle optisch activ und haben alle das yleiche Drehungsvertnögen, 

 weil nur ein einziges drehendes System vorhanden ist, und zwar drehen zwei nach rechts, 

 und zwei nach links. Je zwei können paarweise zu racemischen Verbindungen zusam- 

 mentreten, aber nicht beliebig, sondern nur 1) mit 2) und 3) mit 4), dagegen nicht 1) 

 mit 4) und 2) mit 3). Weiter lässt sich voraussehen, dass die Formen 1) und 2) einer- 

 seits, 3) und 4) andererseits verschiedene physikalische Eigenschaften besitzen, wie z. B. 

 Schmelzpunkt, Siedepunkt u. s. w. Man ist deshalb gezwungen, dieselben als vier verschie- 

 dene optisch isomere Formen zu betrachten. Es liegt hier eine Combination der gewöhn- 

 lichen Tetraeder-Asymmetrie mit der relativen Asymmetrie von Baeyer vor. Der Fall zeigt 

 zugleich, dass die Ringsysteme, auch was deren Spiegelbildisomerie betrifft, unter gewissen Um- 

 ständen eine Ungleichheit mit den aliphatischen Systemen zeigen können. In dem letzgenannten 

 Falle ist nämlich nur ein einziges in gewöhnlichem Sinne asymmetrisches (7- Atom vorhanden; 

 trotzdem treten vier optisch isomere Formen auf. 



