Structur- und stereochemische Studien in der Camphergnippe. 



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1) 



CH 2 - GX Y 

 CH* — GHZ 



2) 



GH 2 — CXY 

 ZCH—CH, 



( 'II. ( 7/.V 



3) 



ZCH— GH Y 



auftreten, und da einer der drei Substituenten ein asymmetrisches System einschliesst, ist die 

 Anzahl der auftretenden activen Modificationen die Folgende: För diu Form 1) acht, für die 

 Form 2) vier, die alle das gleiche Drehungsvermögen aufweisen müssen (vergl. S. 80), und für 

 die Form 3) sechssehn isomere, optisch active Typen. 



ß) Wenn zwei Methylgruppen an dem Ringkern gebunden sind, lässt sich Folgendes an- 

 fuhren. Zunächst ist zu bemerken, dass in diesem Falle ein tetrasubstituirter Tetramethylen 



GtBt- 



GH, 



GH, 



GH (GH,) . CO OH 



GOOH 



von den allgemeinen Formel C i H i X 2 YZ vorliegt, worin X 2 die beiden Methyle, Y und Z 

 die beiden anderen Gruppen, die in diesem Falle die Zusammensetzung — GH(GH i ) . GOOH 

 und GOOH haben müssen, darstellen. Für eine Verbindung dieses Typus können folgende 

 Structurfällc unterschieden werden : 



1) 



6) 



XZ 



Von diesen Formen kommen zunächst die mit 1), 2), 10) und 12) bezeichneten, welche die 

 Gruppen YZ an demselben C-Atom enthalten, gar nicht in Betracht. Unter der Voraus- 

 setzung, das Campher ein dieyklisches Folymethylensystem darstellt, worin die beiden Kerne 

 wenigstens zwei Kohlenstoffatome gemeinsam haben, kann nämlich in der Camphersäure ein 

 Carboxyl au demjenigen C-Atom, welches mit der das zweite Carboxyl tragenden Seitenkette 

 verbunden ist, nicht vorhanden sein. Unter den übrigen neun Fällen können nun, weil eine 

 der Seitengruppe X, Y ein asymmetrisches System einschliesst, Folgende unterschieden werden: 

 Die Formeln 3), 4) und 5) lassen acht, die Formeln 7), 8) und 9 sechszehn, die Formel 11) 

 zwei und dreissig, die Formel 13) sechszehn, die Formel 6) nur vier optisch active Modi- 

 ficationen voraussehen. Die letztgenannte Formel stellt wieder den oben schon mehrmals be- 

 handelten Fall dar, wobei vier optisch active Formen, die sämmtlich das gleiche Drehungs- 

 vermögen aufweisen, auftreten können. 



