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4) Es liegt eine Trimethylenverbindung vor. In diesem Falle bleiben drei Kohlenstoff- 

 atome fur eine weitere Substitution in der einfachst denkbaren Verbindung. 



CH.CH(CH 3 ). COOII 

 ^GH. CO O II 



übrig. Der Einfachheit wegen unterscheide ich zwischen folgende Möglichkeiten, die alle denk- 

 baren Fälle einschlicssen: 



A) Die drei Kohlenstoffe vergrössern die asymmetrische Seitenkette. Hierbei ist gleich- 

 gültig, ob dieselben als Méthylène, Methyle, Aethyl oder Propyl eintreten, wenn nur die vor- 

 handene Asymmetrie erhalten bleibt und kein weiteres asymmetrisches System entsteht. In 

 jedem Falle sind acht Isomere vorauszusehen. 



B) Die drei Kohleustoffatome vergrössern die zweite Seitenkette. Wie dies geschieht, 

 ist gleichgültig, wenn nur keine weitere Asymmetrie erzeugt wird. Zahl der optisch activen 

 Formen acht. 



Unter A) und B) gehören noch die Fälle, worin beide Seitenketten vergrössert werden. 

 Wenn die ursprüngliche Asymmetrie erhalten bleibt, beläuft sich die Anzahl der optisch acti- 

 ven Modificationcn wie vorher auf acht. 



C) Die drei Kohlenstoffatome treten an einen Kernkohlenstoff substituirend heran: a) als 

 Propyl(Isopropyl-)gruppe; a) bei einem der beiden Kohlenstoffe, die die Seitengruppen tragen: 

 acht active Formen, ß) bei dem dritten Kohlenstoff: sechszehn active Formen. 



b) Als Methyl und Aethyl; et) die beiden Substituenten befinden sich an den beiden C- 

 Atomen des Kernes, die mit den Seitengruppen verbunden sind: acht active Modiiicationen. 

 ß) Der eine Substituent befindet sich an einem Kohlenstoff letzgenannter Art, der zweite an 

 dem dritten Kohlcustoffatom des Trimcthylcns: Zahl der activen Formen sechszehn, y) ^ie 

 beiden Substituenten sind mit dem dritten Trimethylenkohlenstoff verbunden: sechszchn active 

 Formen. 



c) Als drei Methyle; a) ein Methyl befindet sich an jedem Kohlenstoff des Kernes: 

 sechszchn active Formen, ß) Ein Methyl ist an einem der beiden Ringatome, die die Seiten- 

 ketten tragen, zwei Methyle an dem dritten C-Atom des Ringes gebunden: acht active Formen. 



D) Die drei Kohlcnstoffatome treten theils in die Settcnketten, in eine oder beide, 

 theils substituirend an den ringförmigen Kern heran. Hierbei können zwei Fälle unterschie- 

 den werden, vorausgesetzt, dass die Seitengruppen nur ein asymmetrisches System einschlies- 

 sen, nämlich: a) ein Substituent (Methyl oder Aethyl) wird mit dem Kern verbunden; Zahl 

 der activen Formen entweder acht oder sechzehn (vcrgl. oben miter G a); re) und ß)). b) 

 zwei Methyle sind als Substituenten in Kern vorhanden; Zahl der activen Modiiicationen 

 acht oder sechszehn (vergl. oben unter C b); a), ß) und y)). 



