86 OSSIAN ASCHAN. 



Hieraus ist ersichtlich, dass das spec. Drehungsvermögen der beiden Säu- 

 ren uicht nur mit dem Lösungsmittel variirt, sondern auch relativ ungleich 

 ist. Diese Ungleichheit tritt schon bei Aceton und am Schroffsten bei Eises- 

 sig auf; in beiden Fällen tritt umgekehrt die 1-Isocamphcrsäure stärker dre- 

 hend wie d-Camphersäure auf, während jene in den übrigen angewandten Lö- 

 sungsmitteln schwächer drehend ist. 



Aus den Versuchen geht es allerdings weiter hervor, dass die Drehung 

 in keinem der angegebenen Fälle absolut gleich gross ist. Hieraus zu schlies- 

 sen, dass die beiden Säuren auch in unverdünntem Zustande ungleich drehen 

 würden, wäre jedoch weniger angemessen. Die Erzielung einer Gleichheit 

 sogar in Lösung wäre bei Anwendung passender Mischungen von Eisessig mit 

 irgend einem der angewandten anderen Lösungsmitteln nicht undenkbar. Die 

 oben in Betracht genommene Möglichkeit, dass die Camphersäure einen Fall 

 mit „optischer Doppelisomcrie" darstelle, tritt jetzt noch mehr hervor. 



Dennoch lässt sich stercochemisch darthun, dass dieses für Camphersäure 

 nicht zutrifft, und zwar auf zwei verschiedene Wege: erstens auf Grund des 

 Verhalten des Camphers und zweitens auf Grund der Verhaltens der Cam- 

 phersäure beim Umlagern. 



Betrachten wir einen beliebigen Fall, der nach Obigem die „optische 

 Doppelisomcrie" aufweisen muss, z. B. die Formel 



H,C^ ^.GH(CH 3 ) . C O OH 

 C 



c 



CH^ COOH 



die dem Fall II 3) c ß) 6) S. 83 entspricht. Dem zugehörigen Campher käme 

 dann eine der beiden Formeln 



CH 3 CR CIL CH 



IhC "CR, ^.CO H,C ^CH 2 J^CR 



CR, . CR 



zu — welche von beiden, ist für dem Zweck gleichgültig; wichtig ist nur, 

 dass der einzige Kohlenstoff, welcher optische Asymmetrie erzeugt (in den 

 Formeln kursiv bezeichnet), nur mit zwei anderen Atomen des Hexametlrylen- 



