sirnclur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 91 



wägungen mit den Worten: „Es ist hier nicht der Ort, auf diese gerade bei 

 der Camphersäure besonders komplicirten Erscheinungen, deren erneuerte und 

 eingehendere Untersuchung manches Interessante zu Tage fördern könnte, nä- 

 her einzutreten. Für den vorliegenden Zweck genügt es festzustellen, das der 

 Zahl der bisher schon bekannten optisch verschiedenen Modifikationen der 

 Camphersäure mit Kekulé's Constitutionsforincl absolut nicht vereinbar, mit 

 der (von ihm zu der Zeit vertheidigten V. MEYER'schen) Tetramethylenformcl 

 dagegen leicht erklärlich ist". 



In einer späteren Abhandlung *) kommt Brühl zu derselben Thema noch- 

 mals zurück, indem er einige neu beschriebene Modifikationen der Campher- 

 säure aufzählt, und das Vorhandensein zweier asymmetrischen Kohlenstoffatome 

 nochmals hervorhebt. 



Weiter hat Friedel 2 ) bei der Aufstellung seiner Formel für Campher- 

 säure (vergl. S. 11) unter Aiidcrm angenommen, dass zwei asymmetrische Koh- 

 lenstoftätome in ihrem Molekyle vorhanden wären. Dasselbe stellt van't Hoff 

 in seinen neueren Publicationcn a ) wiederholt als möglich vor. Er drückt 

 sich doch, dem Stand der diesbezüglichen experimentellen Grundlage ent- 

 sprechend, mit einem gewissen Vorbehalt aus. 



Die Erkenntniss, dass das Molekyl der Camphersäure zwei asymmetrische 

 Kohlenstoffatome enthält, kann zunächst zur weiterer Bestätigung der an S. 20 

 geübten Kritik über die Camphersäureformeln dienen. Von diesen werden 

 folgende, welche entweder eine kleinere oder grössere Zahl solcher Atome 

 enthalten, beseitigt: 2) Die von Hlasivetz, 4) die von Wbeden 4 ), 5) die von 

 Kekulé, 8) die von Armstrong, 14) die von Marsh, 16) die von Collie, 18) 

 die von Errera, 23) die von Bouveault und 25) die von Tiemann. Aus wei- 

 ter unten klarzulegenden Gründen, wodurch das Verhältniss der Anzahl asym- 

 metrischer Kohlenstoffatome im Campher zu derjenigen in Camphersäure näher 

 erläutert wird, werden ebenso die folgenden Campherformeln unwahrscheinlich 

 gemacht: 1) die von V. Meyer, 2) die von Hlasivetz, 5) die von Kekulé, 

 6) die von Blanshard, 8) die von Armstrong, 9) die von Flavitzky, 10) die 



') Berichte der deutsch, ehem. Gesellsch. 1892, 1797. 



2 ) Comptes rendus. 113, 825. 



3 ) Stereochemie von van't Hoff-Meyerhoffer 1892. S. 11 u. 87. Die Lagerung der Atome im 

 Räume. Zweite Auflage 1894. S. 41 u. 50. 



4 j Diese Formel enthält wohl 2 asymm. C-Atome. wegen der Symmetrie der Ringebene können 

 aber nur zwei optische Isomeren entstehen. 



