Structur- und stereochemiscJie Studien in der Camphergruppe. 



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formel (vergl. S. 12) stellt er folgende sechs Formeln für dieselben auf, worin 

 die rechtsdrehenden mit rf-, die linksdrehenden mit t<- bezeichnet werden: 



1) 



ca.. co o h 



CBn.COOH 



-cis-Camphersäure 

 (gewöhnliche). 



2) 



< 



CIL. COOK 

 II 



,^-CH,. CO OH 



fl-trans-Camphersäure 



von Fuiedel. 



3) 



CE. CO Oll 



•CE Ï . CO OU 

 ß-cistrans-Camphersäure 



vnn Marsh. 



4) 



HOOC 



II 

 HOOC. C K 



'. CIL^ 



>< 



a-cis-Camphersiiiup 

 vnn ClIAUTARD. 



IIOOC.CIIi 



E^ 



HOOC. CIL 

 E 



>o 



a-trans- Camphersäure 



von JuNGFLEISCH. 



IIOOC.CE^ 

 E' 



6) 



HOOC. CE, 



:>°v 



a-cistrans-Camphersäure 



unbekannt. 



„Die Versuchsergebnisse stehen mit diesen Formeln im Einklänge. Die 

 Säuren, die als eis- und trans-Camphersäuren bezeichnet wurden, können sich 

 in einander umwandeln und haben gleiches, aber entgegengesetztes Drehungs- 

 vermögen, weil die eine das Spiegelbild der anderen ist. Aus demselben 

 Grunde geben sie durch Compensation eine inactive Säure (Meso-Campher- 

 säure) und liefern leicht das Anhydrid, weil die beiden Carboxyle in dem Mo- 

 lekyl in demselben Sinne orientirt sind. Umgekehrt kann die cistrans-Cam- 

 phersäure mit der eis- oder trans-Säure keine inactive Säure, und auch kein 

 Anhydrid geben". 



Wenn die Camphersäure einen Hexamethylenring enthält, worin zwei 

 Wasserstoffatome durch die gleichen Reste — CH 2 . COOH substituirt sind, 

 wie Oddo annimmt, so stehen seine Behauptungen auf keinem sicheren Boden. 

 Eine einfache Überlegung zeigt nämlich, dass ein derartig constituâtes Ge- 

 bilde das Auftreten von nur zwei optisch activen Modifikationen und einem 

 inactiven Typus voraussehen lässt. Die oben mit 1), 2), 4) und 5) bezeich- 

 neten Formeln sind alle gleich und stellen diesen Typus dar, die Formeln ?>) 

 und G) sind wirkliche Spiegelbildisomeren. Auch die angeblichen Versuchs- 

 ergebnisse sind mit den Thatsachen nicht übereinstimmend, indem die Säure 



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