Strudur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 99 



Erst nachdem in vorigem Abschnitt dargelegt wurde, dass die beiden 

 asymmetrischen Kohlenstoffatome der Gamphersäure in den ringförmigen Kern 

 gebunden sind, liegt die Möglichkeit nunmehr vor, eine bestimmte Ansicht 

 über die geometrische Configuration der verschiedenen optischen Modifikationen 

 auszusprechen. 



Da in der Gamphersäure zwei Carboxyle vorhanden sind, lässt sicli unter 

 Anwendung derselben Principien, die J. Wislicenus in seiner bekannten 

 Schrift: Über die räumliche Anordnung der Atome in organischen Molekylen 

 für die Verbindungen des Fumar-Maleinsäuretypus und A. v. Baeyeu für die 

 Dicarbonsäuren der Polymethylene entwickelt haben, aussprechen, dass in 

 denjenigen Säuren, welche leicht in Anhydride übergehen, die Carboxyle an 

 einer und derselben Seite der Ringebene orientirt sind, während dieselben 

 bei den nicht anhydridbildenden Säuren an verschiedenen Seiten der Ebene 

 liegen. Nun geben die Säuren der Camphersäurereihe Anhydride schon bei 

 gewöhnlicher Temperatur, bei der Einwirkung von Acetylchlorid, während 

 die der Isoreihe in die entsprechenden Anhydride nicht verwandelt werden 

 können. Unter Anwendung der BAEYEit'schen Nomenclatur sind die Säuren 

 jener Reihe als eis- Campher säur en, diejenigen der Isoreihe als cistrans-Cam- 

 phersäwen zu betrachten, also in Übereinstimmung mit der von Marsh ent- 

 wickelten Anschauung. 



Bei der graphischen Wiedergabe der verschiedenen Formen stösst man nun 

 auf einige Schwierigkeiten, da keine Structurformcl zu Grund der Darstellung 

 gelegt werden kann. Man muss sich in diesem Falle mit einer schematischen 

 Formel, z. B. mit der folgenden genügen: 



^a 

 \c — C COOH 



\d—G CO Uli 



Diese Formel stellt nur die zwei asymmetrischen Systeme dar. Sic soll an- 

 geben, dass die beiden asymmetrischen C-Atome im Polymethylenringe gelegen, 

 dass sie entweder direct oder indirect mit einander und mit den zwei Carbo- 

 xylen verbunden sind, dass an denselben weiter zwei Systeme a und b, die 

 auch mit einander gleich sein können, und noch ein Ringcomplex c d, 



worin c und d die dem Ring zugehörigen, an der Asymmetrie der beiden 

 Kohlenstoffatome theilnehmenden Momente darstellen, gebunden vorkommen; 

 ç und d können auch mit einander gleich sein, dass heisst, der Ring kann 



