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OSSIAN ASCHAN. 



le — C" 



CO OH 



i ps~ hei Umlagerung des Systems 2 



- C 00 H 



1 J*- 



l c — C^ 



co on 



d — Ci 



CO OH 



1 M 



c — C^ 



CO OH 



7 ('-^ '"'' Umlagerung des Systems 1 



i CO OH 



i CO OH 



ce 



CI 



COOH 



Die beiden entstehenden Producte stellen Spiegelbildisomere dar. Wenn also 

 die eine Formel, z. B. die obere, die 1-Isocamphersäure darstellt, veranschau- 

 licht die andere die Configuration der d-Isocamphersäure, und umgekehrt. Hier- 

 aus folgt, dass wenn eine Umlagerung in einem Theil der angewandten d- 

 Camphersäure an dem C-Atom 1 erfolgt, in einer anderen an dem Atom 2, 

 so müsste das entstehende Product i-Isocamphersäure enthalten. Dies ist in- 

 dess nicht der Fall, indem nur 1-Isocamphersäure auftritt, wie oben hervor- 

 gehoben. Eben dasselbe lässt sich für die übrigen Camphersäuren beweisen. 

 Folglich erfolgt die Umlagerung immer an einem bestimmten asymmetrischen 

 C-Âtom, während das andere intact bleibt. Die Ungleichheit der beiden 

 carboxyltragenden Systeme äussert sich, wie schon bekannt, auch in ihrem 

 chemischen Verhalten ; Brühl l ) hat nämlich gezeigt, dass die d-Camphersäure 

 zwei Reihen saurer Ester bildet, die nicht nur was ihre Bildung betrifft, son- 

 dern auch zu ihren chemischen Eigenschaften ungleich sind. Dasselbe wurde 

 von Frtedel 2 ) für die 1-Isocamphersäure dargethan. 



Auch in dem ungleichen Drehungsvermögen der beiden asymmetrischen 

 Systeme zeigt sich die Verschiedenartigkeit derselben. Weil diese physicali- 

 sche Constante für die beiden isomeren Reihen der Camphersäuren bekannt 

 ist, lässt sich nämlich die drehende Wirkung der beiden Systeme berechnen. 



Eine derartige Berechnung ist berechtigt, da man weiss, das jedem asym- 

 metrischen System eine bestimmte Drehung zukommt, namentlich nachdem 



') Berichte der deutsch, ehem. (xesellsch. 1S92, 1797. 

 5 ) Comptes rendus. 113, 825. 



