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gegen verschiedene Agentien zeigt, in den Fällen nämlich, wo sich die Anhy- 

 dridgruppe nicht betheiligen kann. Dann würde man aber, wie z. B. bei 

 Übergang der beiden Campher in je zwei Borneole, das Auftreten zweier iso- 

 meren Bromcamphersäureanhydride aus jeder der beiden Säuren der Campher- 

 säurereihe erwarten. Thatsächlich entsteht aber in beiden Fällen nur ein ein- 

 ziges, wie mehrere Versuche gezeigt haben. 



Aus dem Gesagten kann folgender Schluss gezogen werden: 



Das Bromatom im Bromcamphersäureanhydrid befindet sich an einem der 

 in Camphersäure vorfindlichen, asymmetrischen Kohlenstoffatome. 



Dasselbe gilt von der Bromisocamphersäure und den Chlorcamphersäurean- 

 hydriden, welche Verbindungen dieselben Camphersäuren liefern wie die Brom- 

 anhydride. 



Da der Lactonring der Camphansäuren an demselben G'-Atom, welcher 

 Brom im Bromcamphersäureanhydrid trägt, gebunden sein muss, ist jener 

 Lactonring mit einem asymmetrischen Kohlenstoff verbunden. 



Schliesslich gelangt man zu dem wichtigen Schlüsse: 



Campher und Camphersäure enthalten ein Wasserstoffatom an einem 

 der asymmetrischen Kohlenstoff atome. 



2. Über Canipherverbindnngen, die einen doppelten 

 Ringkern enthalten. 



Ausser den Camphersäuren habe ich einige Derivate derselben dargestellt 

 und untersucht. Hierher gehören die Anhydride der d- und 1-Camphersäure, 

 die entsprechenden Chlor- und Bromanhydride und die Camphansäuren. Alle 

 diese Körper zeichnen sich dadurch aus, dass sie einen doppelten Ringkern 

 enthalten, der einerseits durch den schon im Camphersäuremolekyle verhan- 

 denen Tolymethylenring, und andererseits durch die Anhydrid- resp. Lacton- 

 brticke hergestellt wird. 



An den genannten Körpern, deren Umlagerungsfähigkeit bei der Unter- 

 suchung speciell berücksichtigt würde, reihen sich weiter die Modifikationen 

 des Camphers selbst, der auch einen Doppelring enthält. Es empfielt sich 

 zunächst an dem zu erinnern, was über den Grundsubstanz der Campher- 

 gruppe in der genannten Hinsicht bekannt ist. 



Wie schon früher (Seite 92) erwähnt, kennt man nur zwei activen Modi- 

 fikationen des Camphers, nämlich den gewöhnlichen Rechtscampher und den 



