Structur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 123 



ren *). In erstem Falle sind die Ringatome in je zwei, im zweiten in je drei 

 Ebenen vertheilt, wie z. B. die folgenden schematischen Formeln veran- 

 schaulichen sollen: 



& a 



i ! 



+, 



<' 



M 



I 

 ^C 3 



>Ç* 



i 



In Formel 1) sind die Kohlenstoffatome in zwei Ebenen vertheilt, von denen 

 keine mit der Ebene des Papiers zusammenfällt. Die Formeln 2) und 3) ver- 

 anschaulichen die Anordnung bei Doppelsystemen, die drei und vier Koh- 

 lenstoffatome gemeinsam haben. In diesen Fällen vertheilen sich die Atome 

 in je drei Ebenen, die sich in der Linie ab schneiden. Die mit 1, 2, 3 resp. 

 1, 2, 3, 4 bezeichneten sollen in der Ebene des Papiers, die übrigen in zwei 

 gegen diese geneigten liegen -). 



*) Hierbei ziehe ich den einfachsten Fall, dass die beiden Systeme nur einen einzigen C-Atom 

 gemeinsam haben, gar nicht in Betracht, weil in diesem Falle eine auf die Ringschliessung beruhende 

 Asymmetrie nur an diesem einen Kernatom auftreten kann, während die zu besprechenden Verbindun- 

 gen zwei solche enthalten. 



*) Für das Schema 3) oben wäre man vielleicht geneigt sein anzunehmen, dass die darin herr- 

 schende Spannung, ähnlich wie im Hexamethylen (Vergl. die Note °) S. 76), die Ringe zusammenzudrücken 

 bestrebt wäre. Dem ist jedoch nicht so, weil in einem derartig gebauten Ringsystem gar keine Spannung 

 vorhanden ist, was leicht an einem Modelle zu ersehen ist. Dasselbe lässt sich auch durch Construc- 

 tion zeigen. Durch die perspectivische Zeichnung (siehe Umstehend) wird der Fall veranschaulicht. Man 

 denke sich ein gleichseitiges Prisma BHGCFE, worin also die Kanten BC, HF und GE einander pa- 

 rallel und gleich sind (wegen der perspectivischen Anordnung des Bildes tritt es verzerrt auf); die 

 Basenebenen BHG und CFE des Prismas stellen zwei gleich grosse und gleichseitige Dreiecke dar. 

 Diese Dreiecke werden nun durch die Basen zweier gleich grossen, regulären Tetraeder aABGH und 

 bDC'EF gedeckt, und die Mittelpunkte A und D der Tetraeder mit den drei jedem Tetraeder zugehö- 

 rigen Ecken des Prismas verbunden. War ursprünglich die Höhe des Prismas, also die Linien BC, 

 HF und GE, so gewählt, dass sie mit den Verbindungslinien AB, AG, AH resp. DC, DE, DF vom 

 Tetraedermittelpunkte zu den Ecken gleich gross wurde, so stellt nunmehr das Gebilde ABCDEGHF, 

 das gröber gezeichnet ist, das gesuchte Schema 3) dar. Die acht Kohlenstoffatome sind als kleine 

 Kreise gezeichnet, von denen die mit A, B, C und D bezeichneten, die in der Ebene des Papiers lie- 

 gen, von den umhüllenden kleinen Tetraeder umgeben sind, während von den vier übrigen je zwei über 

 und hinter dieser Ebene gedacht werden. 



Dass in diesem Gebilde in der That keine Spannung vorhanden ist, geht schon aus der Con- 

 struction hervor. Weil das Gebilde völlig symmetrisch ist, sind die Linien aA, bD, BC, GE und HF 

 mit einander parallel. Daraus folgt, dass die Winkel aAB = ABC, bDC=DCB sind, und da aAB = 



