Stntcttir- und stereochemische Studien in der Camphergnippe. 



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per der aliphatischen resp. alicyklischen Reihe darstellt, der nur ein einziges 

 asymmetrisches Atom einschliesst. Es treten deshalb nur zwei optisch iso- 

 mere Moditicationen auf. 



Als weitere Beispiele derselben Art könnten die folgenden Systeme gelten : 



III 



R'C~c 



c-i" \ 



X 



/ 



r c 



Ä'l > c 



C-""l |ä 



iv m c \ l 



>C c 



r 





R"C C 



worin zwei C-Atome für drei resp. vier ungleiche, in zwei oder drei Ebenen 

 vertheilte Ringsysteme oder deren Bruchstücke B, B und B", resp. B, B', 

 B" ond B'" gemeinsam sind. Von den Typen IV und V ist meines Wissens 

 kein Körper bekannt. 



Allgemein kann gesagt werden, dass, wenn in einem Körper zwei Koh- 

 lenstoffatome gleichzeitig zu zwei oder drei verschiedenartigen Ringsystemen 

 angehören, so besitzt sein Molekyl keine Symmetrie-ebene und der betreffende 

 Körper tritt in nur zwei isomeren Moditicationen auf, die optisch activ sind 



Betrachtet man die Verhältnisse, unter denen eine Umlagerung die- 

 ser beiden Moditicationen in einander vollziehen würde, so ist zunächst er- 

 sichtlich, dass sie bei einem nach den obigen Formeln IV und V gebauten 

 Körper kaum durchführbar wäre. Auch bei Körpern von dem Typus I, II 

 und III (siehe oben), erscheint die Umlagerung sehr erschwert. Während 

 sich der Platzwechsel bei einer offenen Kette oder einem einfachen Ring 

 unter Austausch zweier Atome oder Gruppen vollzieht, müssen hier nicht nur 

 die beiden freien Gruppen, sondern auch die beiden Ringsysteme gegen ein- 

 ander versetzt werden, z. B. : 



iv 



c 



Rechtsform. 



„XCR 



l 



Linksform. 



Dass hierzu ein ganz bedeutender Energieaufwand nöthig wäre, ist ein- 

 leuchtend. Deshalb wird auch die Umlagerung durch gewöhnliche Mittel 



schwer gelingen. 



