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Durch die obenanstehenden Speculationcn will ich aber keineswegs in 

 allen Fällen als unmöglich hinstellen, dass vielgliedrige Ringsysteme existiren, 

 die zu gleicher Zeit geometrische Isomerie aufweisen und somit in vier Modi- 

 ficationen auftreten könnten. In diesen Fällen muss aber dasjenige Paar der 

 Isomeren, welches die Ringatome in planer Anordnung enthält und somit, 

 so zu sagen, die cis-Form darstellt, betreffend ihrer Stabilität bei Weitem 

 mehr bevorzugt sein; das andere Paar wird sich weniger beständig zeigen und 

 leicht in jenes umwandeln lassen. Zur Zeit liegt aber noch keine Anleitung 

 vor, für condensirte isocyklische Systeme, bei Verbindungen also, deren Ring- 

 kerne ausschliesslich aus Kohlenstoff bestehen, eine solche Einschränkung an- 

 zunehmen. Wenn man nämlich mit v. Baeyer annimmt, dass dem Hexame- 

 thylen eine plane Anordnung der Ringatome zukommt, hat man wenig An- 

 lass zu behaupten, dass z. B. in einem Körper der Typus 



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die Atome der beiden ringförmigen Ketten nicht in je einer Ebene angeord- 

 net seien. 



Wohl aber ist vorauszusehen, dass bei Eintritt anderer Atome statt Koh- 

 lenstoff in dem Ringkern die Existenzmöglichkeit der nicht bevorzugten, geo- 

 metrisch isomeren Form vergrössert wird. Man ist nämlich berechtigt anzu- 

 nehmen, dass die Valenzrichtungen anderer mehrwerthiger Atome nicht noth- 

 wendiger Weise mit denen des Kohlenstoffs zusammenfallen müssen ; in hetero- 

 cyklischen Systemen sind deshalb auch andere Spannungsverhältnisse zu erwar- 

 ten. Aus demselben Grunde sind mehr als sechsgliedrige Ringsysteme unter 

 den heterocyklischen Verbindungen viel häufiger, wie unter den isocyklischen. 



Sauerstoff tritt nun auch als constituirendes Atom bei Ringschlüssen ein. 

 Thatsächlich liegen schon Beispiele vor, welche zeigen, dass geometrische Iso- 

 merie auch bei zweigliedrigen Ringsystemen auftreten kann, wenn Sauerstoff 

 an der Ringbildung des einen Systems betheiligt ist. Die betreffenden Ver- 

 bindungen sind aber synthetisch dargestellt und deshalb nicht optisch activ. 

 Es sind dies die Anhydride der eis- und cistrans-Hexahydrophtalsäure von 



