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Iceit behauptet werden. Dass einige von diesen Körpern trotzdem in mehr als 

 zwei Modifikationen, die dazu noch umwandelbar sind, vorkommen, dient nur 

 zur Bestätigung der entwickelten Anschauung. 



Die im Campher vorhandene Asymmetrie des Molekyles kann nämlich 

 einer Complication erfahren, wenn ein weiteres O-Atom, sei es in einer Sei- 

 tengruppe, sei es in einem der Ringsysteme, asymmetrisch wird. Es ist aber 

 zu bemerken, dass die Gruppen an diesem Kohlenstoff, wie überhaupt bei ali- 

 phatischen und einfachen alieyklischen Körpern, eine Umlagerung bei geeig- 

 neter Behandlung erleiden können. Die Borneole stellen den am besten stu- 

 dirten derartigen Fall dar. 



Nach den Untersuchungen von Montgolfier j ) und von Haller 2 ) kommt 

 das Borneol in vier strueturidentischen, optisch activen Formen vor :i ). Sie 

 entstehen paarweise bei Réduction der beiden Campher, wobei ein weiteres 

 asymmetrisches C-Atom hinzukommt: 



< '//■_. C Ho 



C S H U \ -\-2H= C S H U 



CO CH.OIl 



Hieraus erklärt sich, der stereochemischen Grundidé nach, die Verdoppelung 

 der Formen. Aus d-Campher entsteht ein variables Gemenge von d-«-Bor- 

 neol und 1-ß-Borneol; beide gehen bei der Oxydation wieder i d-Campher 

 über. 1-Campher bildet ebenso l-«-Borneol und d-0-Borneol, aus welchen jener 

 zurückgebildet werden kann. Die labilen ß-Borneole lassen sich in die stabilen 

 «-Borneole beim Erhitzen verwandeln, und zwar entsteht unter Umkehrung der 

 Drehungsrichtung aus 1-ß-Borneol d-«-Borneol, aus d-/3-Borneol l-«-Borneol. 

 Die beiden Borncolreihcn sind also mit einander geometrisch isomer. 

 Obwohl das Borneol drei asymmetrische C'-Atome enthält, tritt es in nur vier 

 activen Formen auf, was mit der oben entwickelten Ansicht in Übereinstim- 

 mung steht. Die beiden im Campherkern vorfindlichen asymmetrischen Sy- 

 steme verhalten sich so, als ob nur ein einziges System dieser Art vorhanden 

 wäre, und lassen sich nicht umlagern. Beim Hinzutreten noch eines asymme- 

 trischen Atomes wird die Zahl der Isomeren verdoppelt. Die Umwandlungs- 



') Dissertation, Paris 1878. Über die Ergebnisse der mir nicht zugänglichen Arbeit siehe Handb. 

 der Stereochemie von Bischoff -Walden. S. 359. 



•) Ann. de chim. phys. [5], 14, 38. 



••>) Vcrgl. auch Bebtram und Wahlbaum, Journ. pract. ehem. [2], 49, 1. Diese Stereomeren 

 sind mit den von Bouchaedat und Lafont erhaltenen, strueturverschiedenen Terebentencamphenolen 

 nicht zu verwechseln (vgl. Bischoff -Walden Handb. S. 914, 917). 



