Stnictitr- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 133 



schweigend, wenn sie es nicht etwa ausgesprochen haben, wie Pasteue ] ), Le 

 Bei- -), van't Hoff :i ), G-riner 4 ), Bouveault 5 ) u. A. Wenn ich trotzdem die 

 Aufmerksamkeit nochmals darauf lenke, geschieht es, weil der obige Satz zu 

 einer generelleren Anschauung über die Ursache der Activität führt. 



Es sei zunächst daran erinnert, dass die optische Activität, die nach 

 van't Hoff 6 ) „bei dem an vier verschiedene Gruppen gebundenen sogenann- 

 ten asymmetrischen Kohlenstoff, und nur dort, zu erwarten ist", und die nach 

 Le Bel 7 ) „dem unsymmetrischen Kohlenstoff (und unsymm. Stickstoff) ent- 

 spricht", nicht bei allen Körpern mit einem oder mehreren asymmetrischen 

 Kohlenstoffatomen auftritt. Hierbei bleiben natürlich die Fälle unberücksich- 

 tigt, worin die Inactivität darauf beruht, dass die beiden cnantiomorphen 

 Modificationen in gleicher Menge in der zu untersuchenden Losung vorhan- 

 den sind. 



Nehmen wir zuerst den bekannten Fall der Mesoweinsäure vor. Nach 

 dem rrojeetionsschema von Fiscuer lässt sie sich folgendermasseu bildlich 

 darstellen : 



Oll 



i 

 H—C—CüüH 



H— C— C O OH 



OH 



Wir haben hier mit einer Verbindung zu thun, die thatsächlich zwei in 

 gewöhnlichem Sinne asymmetrischen C- Atome enthält. Trotzdem ist Inactivität 

 vorhanden, weil die Mesoweinsäure, wie man zu sagen pflegt, zwei in verschie- 



') Vergl. Handbuch der Stereochemie von Bischoff -Walben. S. 143. 



-■) L. c. S. 146. 



a ) van't Hoff spricht mehrmals von der Symmetrie der Formel, wenn inactive Verbindungen 

 vorliegen; vergl. z. B. „Die Lagerung der Atome im Räume" II Aufl. S. 52 ff. 



*) Ann. chim. phys. 26', 308. Verf. drückt sich wie folgt aus : Pour qu'un composé possède l'ac- 

 tivité optique, il faut et il suffit que sa molécule ne possède pas de plan de symétrie; dans le cas, il 

 y a toujours un symétrique non superposable. 



ä ) Bouveault spricht hierüber Folgendes (Bulletin soc. chim. 1894, 144): Un corps à chaine 

 fermée jouit de l'isomérie optique quand il ne possède de plan de symétrie, par suite quand il n'est 

 pas superposable à son image. Vergl. hierzu eine über die genannte Publication entsponnene Polemik 

 seitens Combes (1. c. S. 261, 356, 436). 



6 ) Die Lagerung der Atome im Räume. II. Aufl. S. 7. 



7 ) Handbuch der Stereochemie von Bischoff -Walden. S. 149. 



