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deiier Richtung drehenden gleichen Systeme II — V. VOOH und HO — V .VOOH 



I i 



OH H 



enthält, deren Wirkung sich gegenseitig aufhebt. Die Mesoweinsäure ist in- 



activ „wegen innerer Compensation". 



Geht man aber von der wenigstens ebenso berechtigten Anschauung aus, 

 dass das asymmetrische Kohlenstoff nur secundär die Activität bedingt, indem 

 derselbe Asymmetrie bei dem Molekyle, dem in einer activen Lösung factisch 

 vorkommenden freien Theil der Substanz, erzeugt, so kann die Inactivität der 

 Mesoweinsäure ebensogut dadurch erklärt werden, dass ihr Molekyl eine Sym- 

 metricebene besitzt und demnach nicht in zwei enantiomorphen Modificationen 

 auftreten vermag. Wegen der Symmetrie des Molekyles hat die genannte Ver- 

 bindung ebensowenig Activität aufzuweisen, wie irgend welcher anderer Kör- 

 per, z. B. Essigsäure, dessen molekularer Bau symmetrisch ist. Die Activität 

 „verschwindet bei symmetrischer Formel", wie man zu sagen pflegt, nicht, 

 denn es kann überhaupt nichts verschwinden, was gar nicht vorhanden sein 

 kann. 



Der zweite prägnante Fall, den ich heranziehen möchte, liegt in der 

 Trioxyglutarsäurc vor, wovon E. Fischer gezeigt hat l ), dass sie in zwei op- 

 tisch activen und zwei inactiven Modificationen vorkommen kann, was später 

 von demselben Forscher experimentell bewiesen wurde. 



Die beiden activen Trioxyglutarsäuren besitzen nach Fischer die folgen- 

 den Formeln: 



COOH. VH(01I).VH(01I). CH(OH) . COOH 



+ + 



COOH. GH (OH). VII {011). VH(OH) . VOOH, 



worin die Zeichen die Asymmetrie der Kohlenstoffatome bedeuten. Dass hier 

 in der That das mittlere Kohlenstoffatom keine Asymmetrie besitzt, ist leicht 

 einzusehen, da die beiden damit verbundenen Gruppen . VH(OH) . VOOH mit 

 einander sowohl structurell wie stereometrisch identisch sind. 



Für die beiden inactiven Säuren führt Fischer folgende Configuration an: 



') Berichte d. deutsch, ehem. Gesellsch. 1891, 1839. 



