Stntetur- und stereochemischi Studien in der Camphergruppe. 161 



Das Natriumsala der l-Isocamphersäure ist in Wasser ziemlich schwierig 

 löslich and krystallisirt in feinen, concentrisch zusammengewachsenen Nadeln. 



In Acetylchlorid löst sich l-Isocamphersäure bei gewöhnlicher Temperatur 

 auf und scheidet sich beim Verdunsten desselben wieder unverändert aus. 

 Über die bei Siedetemperatur verlaufende Umwandlung unter Einwirkung des- 

 selben Reagenzes wird später ausführlicher berichtet. 



Umlagerung der l-Isocamphersäure. 



Bei der Einwirkung einer Mischung von (/hielten Theilen Eisessig und 

 ennc. Sahsäure (spec. Gew. 1.2) auf die l-Isocamphersäure wird sie beinahe 

 zur Hälfte wieder in die d-Camphersäure verwandelt. 



5 g l-Isocamphersäure wurden mit 30 g der Säuremischung 20 Stunden 

 auf 180" erhitzt. Die Verarbeitung des Productes geschah wie oben angege- 

 ben, und die Trennung der Säuren erfolgte leicht vermittelst Acetylchlorid. 

 Erhalten wurde etwa 4 g des trocknen Umlagcrungsproductes, woraus sich 

 1,8 g Camphersäureanhydrid (entsprechend 2, 02 Camphersäure) und l,7oglso- 

 camphersäure abscheiden Hess. 



Das Camphersäureanhydrid, bei 220 — 221° schmelzend, wurde durch Ko- 

 chen mit Sodalösung in die entsprechende Säure vom Schmelzpunkt 186 — 187" 

 verwandelt, die, mit absolutem Alcohol verdünnt, folgendes Drehungsvermö- 

 gen zeigte: 



« = 15° 



l = 1 dm 



p= 10,00685 



D l % = 0,82408 



«,■=+10/ [«];=+4V- 



Es liegt also d- Campher säure vor. 



Die Isosäure zeigte den Schmelzpunkt 171 — 172" und. in absolutem Al- 

 cohol gelöst, das Drehungsvermögen der l-Isocamphersäure: 



t =13,5° 



1=1 dm 



p = lO.oi 



D 1: y 4 = 0,825+ 



«,- = -10,4° [«],■ = — 4 v. 



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