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Es hatte sich also 1-Isocamphersäure zu 45, c % in d-Camphersäure um- 

 gelagert. 



Umlagerung bei trocknen Erhitzen. Geschmolzene 1-Isocamphersäure 

 wurde vorsichtig über freier Flamme erhitzt, bis keine Wasserabspaltung mehr 

 erfolgte; nach etwa V 2 Stunde war die Reaction beendigt. Die geschmolzene 

 Masse erstarrte beim Erkalten zu einem kaum gefärbten Krystallkuchen; das 

 pulverisirte Product gab, mit Sodalösung angerührt, nichts Lösliches zu dieser 

 ab. Nach Auflösen in kochendem Alcohol schieden sich beim Erkalten die 

 charakteristischen, seidenglänzenden, gestreiften Nadeln des Camphersäurean- 

 hydrids ab. Der Körper schmolz bei 220 — 221° und wurde durch Kochen 

 mit Wasser in eine Säure verwandelt, die den Schmelzpunkt 185 — 180" zeigte. 

 Die in absolut alcobolischer Lösung ermittelte Drehung bestätigte, dass d- 

 Camphersäure vorlag: 



/=17° 

 1=2 dm 



p= 10,0088 



D 17 /* = 0,82254 



Sonst wurde 1-Isocamphersäure bei der Réduction der 1-Brom- und 1- 

 Chlorcamphersäureanhydride mit Zinkstaub und Eisessig erhalten. Über die 

 experimentellen Details wird später bei den genannten Körpern berichtet. 



Umlagerung beim Erhitzen mit Chinolin. 5 g 1-Isocamphersäure wurden 

 mit 15 g Chinolin während 2 Stunden bis fast zum Sieden erhitzt. Nach 

 einiger Zeit zeigten sich Wassertropfen in dem aufgesetzten Luftkühler, eine 

 Anhydrisirung andeutend. Die erkaltete Masse schied reichlich Krystalle ab, 

 die bei Zusatz von Salzsäure, die das Chinolin auflöste, noch vermehrt wurden. 

 Die Säuren wurden abfiltrirt, gut mit Wasser ausgewachsen und mit Soda- 

 lösung behandelt. Das hierbei ungelöst gebliebene Anhydrid wurde aus Al- 

 cohol umkristallisirt, und die Krystalle, die bei 220° schmolzen, mit Sodalö- 

 sung in die zugehörige Säure verwandelt. Diese zeigte den Schmelzpunkt 

 186 n und bei der folgenden Bestimmung ihres Drehungsvermögens wurde die 

 Constante der d-Camphersäure erhalten: 



