Structur- unß, stereochemisch Studien in der Camphergruppe. 165 



der mehrmals beschriebenen Weise isolirte und gereinigte (vergl. S. 158) Ein- 

 wirkungsproduct (4,6 g) wurde mit Acetylehlorid behandelt, und die nach Ver- 

 dunsten des Acctylchlorids und der Essigsäure zurückbleibende, trockne Masse 

 mit Sodalösung angerührt, Somit wurden 2,2 g eines Anhydrides vom Schmelz- 

 punkt 220 — 221" (entsprechend 2,44 g der zugehörigen Säure) und 1,99 g 

 einer Säure erhalten, die bei 171 — 172° schmolz. Sie stellte sich nach ihrem 

 Drehungsvermögen und den sonstigen Eigenschaften als d-Isocamphersäure aus. 

 Drehungsvermögen, in absolut alcoholischer Lösung bestimmt: 



t = 20° 

 l = 2 dm 



p — 9,8841 

 i> 2 % = 0,8213 



«, = + 20,2" Wi= + 4 V- 



Das mit Acetylehlorid erhaltene Anhydrid (Schmelzpunkt 220 — 221") 

 wurde mittelst Sodalösung in die entsprechende Säure, die bei 186 — 187° 

 schmolz, verwandelt. Sie zeigte sich, ihrem Drehungsvermögen in absolut al- 

 coholischer Lösung nach, als mit dem als Ausgangsmaterial angewandten 1- 

 Caiuphersäure identisch : 



^=15° 

 l = 1 dm 



2> = 9,9927 



D 15 / 4 =r 0,82366 



Uj = — 10,5° \<:\j = — i.V.s". 



Es hatte sich also, aus I-Camphersäure ausgehend, 44,8 % d-Isocamphersäure 

 gebildet. 



Diese Säure zeigt sich zu ihren äusseren Eigenschaften mit der 1-Iso- 

 camphersäure durchaus identisch. Die Löslichkeit in Wasser (siehe weiter 

 unten) war kleiner wie die der activen Säuren der Camphersäurereihe. In Al- 

 cohol, Eisessig ist sie sehr leicht löslich. Mit Phosphorpentachlorid behandelt, 

 geht d-Isocamphersäure ohne intermediäre Anhydridbildung leicht in das Chlo- 

 rid über, woraus wieder die Säure durch Einwirkung von Wasser unverändert 

 erhalten werden kann. 



Als Lösungsmittel eignet sich am Besten kochendes Wasser, dem man 

 nach und nach Alcohol in kleinen Portionen, bis Lösung eintritt, hinzufügt. 

 Beim Erkalten scheidet sich die Substanz zuerst in perlmutterglänzenden Blät- 



