Structur- und stereocliemische Studien in der Camphergruppe. 197 



Dass hier in der That gewöhnliches Camphersäureanhydrid vorlag, wurde 

 durch die folgende Analyse bestätigt: 



0,127") g Substanz gaben 0,309S g C0 2 und 0,0839 g RA): 



Der Schmelzpunkt des Anhydrides lag bei 220 — 221°. Es wurde durch 

 Kochen mit Wasser in die zugehörige Säure verwandelt, die nach Umkrystal- 

 lisiren bei 185" schmolz. Seine 10-procentige Lösung in Alcohol zeigte in 1 

 dm-Kohr bei 18" den Drehungswinkel (Wentzke-Soleil) -j- 10,5°. Es lag 

 demnach d-Camphersäure vor. 



Die erhaltene Isosäure wurde ebenfalls analysirt und somit ihre Zusam- 

 mensetzung ermittelt; die Analyse ergab Folgendes: 



0,i79i g Substanz gaben 0,393« g CO-, und 0,1247 g B 2 0: 



Bei der Bestimmung des Dreliungsvermögeus der Säure wurden folgende 

 Zahlen erhalten : 



*=14° 

 l = 1 dm 



p = 10,06 



D% = 0,82556 



aj = — 10,4° [a]j = — 48/. 



Es liegt also 1-Isocamphersäure vor. 



Die Versuche zeigen, dass, bei Réduction des l-Bromcamphcrsäureanhy- 

 (lrids mit Zinkstaub und Eisessig, eine Umlagerung in die cistrans-Form zum 

 Theil stattfindet, indem 41, i% von dem Reactionsproduct aus 1-Isocampher- 

 säure besteht. In der Bromirung der d-Camphersäurc und der Réduction 

 des bromirten Derivates liegt also, wie bei mehreren anderen Stellungs-isome- 

 ren Säuren, eine Methode vor, die die Verwandlung der ursprünglichen Sub- 

 stanz in ihr geometrisches Isomere gestattet. 



