Structur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. 201 



in Vacuum, wobei eine butterähnliche Substanz zurückblieb. Diese wurde 

 mit Sodalüsung bebandelt, und die nunmehr fester gewordene Masse in Aether 

 aufgenommen und weiter mit der Sodalösung tüchtig umgeschüttelt. Nach 

 Verdunsten des Aethers blieb viel fester Substanz zurück. Zur Befreiung 

 derselben von Aether, Feuchtigkeit und einem zugleich entstandenen Oele von 

 scharfem, die Schleimhäute intensiv angreifenden Gerüche, wurde sie auf Por- 

 zellan gestrichen und nachher aus warmen Eisessig, unter Ausspritzen mit 

 Wasser, zweimal umkrystallisirt. Sie scheidet sich hieraus in Salmiak-ähnli- 

 chen Sternchen oder, bei langsamen Verdunsten resp. längerem Stehenlassen, 

 in dicken Säulen mit stumpfer, pyramidaler Zuspitzung aus. Der Schmelz- 

 punkt liegt bei der reinen Substanz bei 187°; beim Verarbeiten kleinerer Men- 

 gen wird er oft zu 185 u und niedriger gefunden. Der Körper besitzt einen 

 intensiven, campherähnlichen Geruch und ist mit Wasserdämpfen leicht flüch- 

 tig, sowie sublimirbar. In Alcohol, Aether, Benzol, Ligroin, Chloroform ist 

 er leicht, in Wasser kaum löslich. 



Beim Arbeiten mit feuchten Materialien, und besonders, wenn während 

 der Bromierung nicht gut gekühlt wird, verschlechtert sich die Ausbeute, und 

 das Product nimmt beim Liegen an der Luft eine tiefgrüne Färbung an. Es 

 könnte dies als charakteristische Reaction auf Lauronolsäure benutzt werden. 

 Man löst zu dem Zweck ein Paar Tropfen der Säure in wenig Chloroform, 

 setzt eine Bromlösung hinzu und verdunstet das Lösungsmittel. Der llück- 

 stand färbt sich binnen Kurzem tiefgrün, was besonders gut beim Streichen 

 desselben auf eine Thonplatte zu beobachten ist. 



Auch unter Abschluss von Licht und beim Arbeiten mit sorgfältig ge- 

 trockneten Materialien und unter guter Kühlung, lässt sich die Bromwasser- 

 stoffabspaltung nicht vermeiden. Dieser Umstand giebt schon einen Finger- 

 zeig betreffend der Natur des entstehenden Productes, in dem er auf eine 

 Lactonbildung hindeutet. Die Eigenschaften desselben, nämlich die Unlöslich- 

 keit in Soda und Alkalien, lassen weiter auf seine Lactonnatur schliessen. 

 Ein Lacton könnte nach den folgenden Formeln aus der Säure entstehen: 



C 8 H 13 . COOII-\- Br 2 =C 8 H 13 Br 2 . COOII, 

 C s H Vi Br 2 . COOH=IIBr + C a H 13 Br . CO. 



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Die folgenden Brombestimmuugen zeigen in der That, dass ein Körper 

 von der Zusammensetzung C 9 H 13 2 Br vorliegt: 



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