1^16 OsSIAN ASCHAX. 



t =17,5 U 



l = 1 dm 



p = 10,oi« 



D 17 'i i = 1,459 7 



«/ = — 6/ [«]j = — Jff.a». 



In einer gesättigten absolut alcoholischen Lösung des 1-Chlorcamphersäurean- 

 hydrids ermittelte ich folgendes Drehungsvermögen: 



t = 18° 

 1=1 dm 



p = 0,9576 

 D l % = 0,79962 



«/ = — 0,301" [«L'= — ^5,4°. 



Löslichkeit in absolutem Alcoliol. 3,98i7 g der nach 48-stündigem Stehen 

 bei 18° bereiteten Lösung enthielten 0,0377 g Substanz, die also in 3,9440 g 

 des Lösungmittels vorhanden waren. Es losen 100 g absoluter Alcoliol 0,96 g 

 Chlorcamphersäureanhydrid. 



Schon die gleiche Entstehungsweise machte es wahrscheinlich, dass das 

 Chloranhydrid das Halogen in gleicher Stellung im Molekyle enthielt, wie die 

 entsprechenden Bromanhydride. Um die Frage definitiv zu beantworten, wur- 

 den folgende Versuche ausgeführt. 



Zunächst wurde 1-Chlorcamphersäureanhydrid der Réduction mit Zinkstaub 

 und Eisessig unterworfen (vergl. unter 1- Broracamphersäureanhydrid S. 195). 

 5 g desselben wurden mit 25 g Eisessig und einem Überschuss von Zinkstaub 

 unter Rückfluss gekocht, nachdem es sich gezeigt hatte, dass seine Réduction 

 viel träger verläuft, wie die des entsprechenden Bromanhydrids. Erst nach 

 etwa 3 Stunden war die Reaction beendet, da beim Abkühlen einer Probe 

 Nichts auskrystallisirte. Es wurde weiter wie a. a. 0. angegeben gearbeitet. 

 Beim Verdünnen mit Wasser fielen 0,6 g gewöhnliches Camphersäureanhydrid 

 (Schmelzpunkt 220"; die daraus erhaltene Säure schmolz bei 186 — 187° und 

 zeigte sich in alcoholischer Lösung stark rechtsdrehend) aus. Nach Ausfällen 

 des Zinks mittelst Schwefelwasserstoff aus der Mutterlauge erhielt ich 1,95 g 

 einer Säuremischung, die mittelst Acetylchlorid in 0,55 g d-Camphersäure (das 

 erhaltene Anhydrid schmolz bei 220 — 221" und wurde mittelst Sodalösung 

 in die Säure umgewandelt) vom Schmelzpunkt 186 — 187° (in alcoholischer 



