Slrucfur- und stereochemische Studien in der Camphergruppe. ~17 



Lösung starke Rechtsdrehung) und l,i6 g I-Isocamphersäure (Schmelzpunkt 

 171—172°) zerfiel. Die polarimetrische Bestimmung dieser letzteren Säure 

 ergab Folgendes : 



t = 17° 

 1 = 1 dm 



p= 9,9954 

 D V % = 0,82345 



Kj . = _10,2° [«]i = — 48/. 



Bei der Réduction verhält sich demnach 1-Chlorcamphersäureanhydrid dem 1- 

 Bromderivat ganz ähnlich. Etwa die Hälfte der entsprechenden bromfreien 

 Säure erleidet bei der Réduction Umlagerung in die geometrisch isomere 1- 

 Isocamphersäure. 



Zersetzung des Chloranhydrids durch Kochen mit Sodalösung. 6 g 1- 

 Chlorcamphersäureanhydrid wurden mit einer Lösung von 3 g (etwas mehr 

 als 1 Mol.) wasserfreie Soda in 40 cm 3 Wasser gekocht, wobei Lösung nach 

 etwa % Stunde eintrat. Zu der Lösung wurden 1,5 cm 3 Salzsäure (spec. Gew. 

 1,2) zugegeben und Wasserdampf eingeleitet. In der Vorlage sammelte sich 

 ein trübes Destillat, das den Geruch der Lauronolsäure verbreitete. Dasselbe 

 wurde, nach Aussalzen mit Klornatrium, mit Aether zweimal ausgeschüttelt, 

 die Lösung scharf getrocknet und der Aether abdestillirt. Es wurde ein Rück- 

 stand von 0,7735 g, aus einer ungesättigten oeligen Säure bestehend, erhalten. 

 Beim Bromieren in Chloroformlösung (vergl. S. 200) wurde das der Lauro- 

 nolsäure zugehörige, campherriechende Bromlacton vom Schmelzpunkt 186 — 

 187° erhalten. Es krystallisirte, wie gewöhnlich, aus Eisessig beim Aussprit- 

 zen mit Wasser in kleinen zugespitzten Prismen resp. Salmiak-ähnlichen Ge- 

 bilden. Die Ausbeute an Lauronolsäure beträgt 18, i % der theoretischen. 

 Es wird also auch das 1-Chlorcamphersäureanhydrid unter Einwirkung von 

 Soda in diese Säure theilweise gespalten. 



Die nach der Dampfdestillation zurückbleibende Flüssigkeit wurde nach- 

 her mit Salzsäure übersättigt. Es fiel eine Säure in Nadeln aus, die nach 

 zweimaligem Umkrystallisiren aus Wasser bei 200 — 201° schmolz und der 

 gewöhnlichen 1-Camphansäure durchaus ähnlich war. Sie krystallisirte wasser- 

 haltig und die Krystalle verwitterten über Schwefelsäure im Vacuum. Dass 

 diese Säure wirklich vorlag, wurde durch folgende Bestimmung ihres Dre- 

 hung* vermögen* in absol. Alcohol bestätigt: 



28 



