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überhaupt soll sich der Chemiker meiner Ansicht nach mit dem Con- 

 statiren einer solchen Thatsache nicht begnügen, sondern auch die Gründe der 

 Umlagerung zu erforschen suchen. Zahlreiche Beispiele aus der organischen 

 Chemie haben ja gelehrt, dass mehrere solche Umlagerungen, welche bei der 

 oberflächlichen Betrachtung ganz unerklärlich erschienen waren, später bei der 

 Untersuchung der betreffenden Substanzen, besonders der Producte ihrer Zer- 

 setzung, in einfacher Weise aufgeklärt worden sind. 



In Anbetreff der vorliegenden Reaction kommt man unschwer zu dem 

 Schlüsse, das solche Zwischenproducte entstehen müssen, welche die Bildung 

 des Trimethylenalcohols verhindern, während die des AUylalcohols aus ihnen- 

 ganz natürlich erfolgt. Diese Wahrscheinlichkeit hat mich veranlasst, die Reac- 

 tion näher verfolgen zu suchen, und die durch dieselbe erzeugten Producte 

 eingehender zu studiren. Das Ergebniss der Untersuchung geht aus dem Fol- 

 genden hervor. 



Zuerst wurde der Gang der Zersetzung, die das «-Dibromhydrin beim 

 Erhitzen erleidet, näher untersucht. Wie ich in meiner obenerwähnten Ab- 

 handlung bemerkt habe, wird das Hydrin vollständig zersetzt, wenn es in 

 grösserer Menge destillirt wird. Die Reaction tritt gewöhnlich ein, wenn die 

 Temperatur von 208 — 210" erreicht ist. Eine gewaltige Gasentwickelung er- 

 folgt jetzt und weisse, Bromwasserstoiï enthaltende Dämpfe gehen in die Vor- 

 lage über, wo sich eine sehr stechend riechende Flüssigkeit, welche die 

 Schleimhäute der Nase und die Augen stark angreift, ansammelt. Zugleich 

 sinkt die Temperatur und hält sich darauf ziemlich constant bei 195 — 200°. 

 Als nichts mehr überdestillirt und der Rückstand in dem Gefässe zähe ge- 

 worden, ist die Reaction beendigt. Die Vorlage enthält jetzt ein schweres, 

 bräunlich gefärbtes Oel, dessen Gewicht das halbe des angewandten Dibrom- 

 hydrins beträgt; lässt man die Flüssigkeit über Nacht stehen, so wird sie 

 schwarz und scheidet humusartige Massen in Flocken aus. Das saure Oel 

 wurde nachher mit verdünnter Sodalösung tüchtig geschüttelt, wobei sich der 

 Bromwasserstoff und die riechende Substanz grösstentheils auflösten. Die 

 Hauptmenge der Reactionsflüssigkeit, die schwerer als Wasser war, wurde 

 darauf mit geglühter Pottasche getrocknet und nachher destillirt. Ausser 

 einigen Tropfen, die unter 100° übergingen und einen starken Geruch nach 

 Acrolein hatten, destillirte die weitaus grösste Menge zwischen 125 — 145°; 

 oberhalb 145° ging nur eine geringe Qvantität über, die aus unzersetztem 

 Dibromhydrin bestand. Durch dreimaliges Fractioniren wurde ein bei 138 — 

 140° constant siedendes, farbloses und schweres Oel erhalten, das einen an- 

 genehmen, nach Aethylenbromid erinnernden Geruch besass. Diese Verbin- 



