Zxir Geschichte der Vmlagenmgen in de)- Allylreihe. 513 



analysirt werden konnte. Indessen hatte ich Epibromhydrin schon mehr- 

 mals unter Händen gehabt, weslialb mir seine Erkennung in diesem Falle keine 

 Schwierigkeiten machte, und anderseits waren die Eigenschaften des erhaltenen 

 Körpers genügend hervortretend, so dass ich mich nicht zu irren glaube, wenn ich 

 ihn für Epibromhydrin erkläre. Tornoë, der die Einwirkung von Natrium auf 

 fc-Dichlorhydrin studirte, liat ausserdem einige Angaben mitgetheilt, die darauf 

 deuten, dass das entsprechende Epichlorhydrin bei dieser Reaction entstehe. 

 Er sagt nämlich, dass der Allylalcohol, den er bei seinem Versuche erhielt, 

 nicht chlorfrei war, und dass die anscheinend sehr flüchtige chlorhaltige Ver- 

 unreinigung durch fractionirte Destillation nicht zu entfernen war. Wenn man 

 bedenkt, dass Epichlorhydrin einen Siedepunkt besitzt, der den des Allylalco- 

 hols nur um einige Grade übersteigt, so kann in Frage gestellt werden, ob 

 nicht diese chlorhaltige Verbindung Epichlorhydrin gewesen sei. Dass der 

 von mir erhaltene Allylalcohol von einer ähnlichen Verunreinigung frei war, 

 wurde aus dem um 30 — 40° höheren Siedepunkte des Epibromhydrins, der 

 eine fractionirte Destillation wirksamer macht, erklärlich sein. 



Aus dem Obigen geht nun hervor, dass Epibromhydrin häufig unter 

 den Zersetzungsprodukten des «-Dibromhydrins zu finden ist. Dass seine 

 Entstehung aus dieser Verbindung, auch in Abwesenheit von Wasser, nicht 

 schwer zu erklären ist, geht aus folgenden Formeln hervor: 



CH^ Br CH. Br 



1 



CH . Oll + Na =: CH. ONa -{- H; 



CH. Br CH. Br 



CH2 Br CIL Br 



I 1 



CH. ONa = CJI + Na Br 



CH^ Br CH._ 



In der That findet, wie ich öfterst gefunden habe, eine allerdings 

 schwache Gasentwickelung statt, als das Dibromhydrin dem in Absolutem 

 Aether befindlichen Natrium zugeführt wird, auch wenn die Reactionstempe- 

 ratur durch sorgfältige Abkühlung so niedrig gehalten wird, dass sich der 

 Aether nicht zum Kochen erhitzt. Dieses Gas kann nur schwierig von den 

 Aetherdämpfen befreit werden, auch bei Anwendung von zwei mit einander 

 verbundenen Kühler. Angezündet, verbrennt er mit nichtleuchtender Flamme. 

 Seine Identität mit dem Wasserstoft' ist unter diesen Umständen schwer zu 



